methyl 13-ethylenedioxy-14,15-dinor-labd-7-en-17-oate | 843664-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13-ethylenedioxy-14,15-dinor-labd-7-en-17-oate
• CAS: 843664-28-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: OVOUSXNAPQIZQB-ABSDTBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-ethylenedioxy-14,15-dinor-labd-7-en-17-oate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (8R)-13-oxo-14,15-dinor-17-labdanal
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(3,4,5-trihydroxy-3-methylpentyl)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 13-ethylenedioxy-14,15-dinor-labd-7-en-17-oate
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116

文献信息

• Cyclization of Bicyclic Diterpenes Promoted by SmI2. Synthesis of Tri- and Tetracyclic Diterpenes
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Santiago Carballares M.、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-20465

  日期：——

  The synthesis of 15-hibaen-14-one (a tetracyclic diterpene) is described from zamoranic acid as starting material in an excellent yield and with total control of the stereochemistry. The key step is a SmI 2 promoted pinacol cyclization.

  15-hibaen-14-one（一种四环二萜）的合成被描述为以 zamoranic 酸为起始原料，收率极好，并完全控制立体化学。关键步骤是 SmI 2 促进频哪醇环化。
• Semisynthesis of (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid
  作者：I.S. Marcos、A. Benéitez、R.F. Moro、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.051

  日期：2010.11

  This paper describes the use of zamoranic acid in the first semisynthesis of the furolabdane (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid, which also establishes the absolute configuration of the natural product. Direct deconjugation of Delta(7) in zamoranic acid and Bestmann methodology for the furan ring synthesis are the key steps. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.