9-Methoxy-8-β-methyldibenzochinolizidin | 145103-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-Methoxy-8-β-methyldibenzochinolizidin
• 英文别名: (8S,13aS)-9-methoxy-8-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 145103-25-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: NDUKIQWCBCINSP-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methoxy-8-β-methyldibenzochinolizidin 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以44%的产率得到(8S,13aS)-9-Methoxy-8-methyl-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Dibenzo[a,g]chinolizinen — Ein neuer Zugang zu Protoberberinen

  摘要：

  A novel synthesis to prepare dibenzo-8-quinolizinones 8 is reported using the intramolecular cyclisation of the benzylated Reissert compounds 6 for the key step. Methylation of 8 by methyllithium gives partial deoxygenated coralynes 10 which in turn can be reduced by NaBH4 yielding the 8-methyltetrahydro-protoberberines 11. The structures are assigned by NMR-spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00811549
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 9-Methoxy-8-β-methyldibenzochinolizidin
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Dibenzo[a,g]chinolizinen — Ein neuer Zugang zu Protoberberinen

  摘要：

  A novel synthesis to prepare dibenzo-8-quinolizinones 8 is reported using the intramolecular cyclisation of the benzylated Reissert compounds 6 for the key step. Methylation of 8 by methyllithium gives partial deoxygenated coralynes 10 which in turn can be reduced by NaBH4 yielding the 8-methyltetrahydro-protoberberines 11. The structures are assigned by NMR-spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00811549

文献信息

• Synthese von Dibenzo[a,g]chinolizinen — Ein neuer Zugang zu Protoberberinen
  作者：Eberhard Reimann、Helmut Benend

  DOI：10.1007/bf00811549

  日期：1992.10

  A novel synthesis to prepare dibenzo-8-quinolizinones 8 is reported using the intramolecular cyclisation of the benzylated Reissert compounds 6 for the key step. Methylation of 8 by methyllithium gives partial deoxygenated coralynes 10 which in turn can be reduced by NaBH4 yielding the 8-methyltetrahydro-protoberberines 11. The structures are assigned by NMR-spectroscopy.