tert-butyl (4'R,7S,8S)-9-oxo-8-(2'-oxo-4'-phenyl-1',3'-oxazolidin-3'-yl)-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-diene-2-carboxylate | 135415-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4'R,7S,8S)-9-oxo-8-(2'-oxo-4'-phenyl-1',3'-oxazolidin-3'-yl)-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-diene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (7S,8S)-9-oxo-8-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1,2-diazabicyclo[5.2.0]nona-3,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 135415-84-8
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅
• 分子量: 397.431
• InChiKey: WHSOBAPRCHNWQV-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride 、 1H-1,2-Diazepin-1-carbonsaeure-tert-butylester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到tert-butyl (4'R,7R,8R)-9-oxo-8-(2'-oxo-4'-phenyl-1',3'-oxazolidin-3'-yl)-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]与1 H -1,2-二氮杂卓的' Evans - Sjogven '乙烯酮的环加成反应[2 + 2]不对称合成地西ze-β-内酰胺

  摘要：

  手性恶唑烷酮1的乙烯酮衍生物与非氮杂2的（Z）-亚胺部分进行了未经证实的立体特异性[2 + 2]环加成反应，从而导致反式-β-内酰胺加合物3（主要）和4（小）。通过X射线分析确定主要环加合物3a的绝对构型。根据在两个过渡态中的空间相互作用的最小化来讨论其形成，其依次给出两性离子中间体和最终的环加合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740410

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Diazepino-?-lactams by [2 + 2] Cycloaddition of an ?Evans-Sjogven? Ketene with 1H-1,2-Diazepines
  作者：Marc Muller、Daniel Bur、Th�ophile Tschamber、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19910740410

  日期：1991.6.19

  underwent non-concerted stereo specific [2 + 2] cycloadditions with the (Z)-imine moiety of diazepines 2, leading thereby with good diastereoselection to the trans-β-lactam adducts 3 (major) and 4 (minor). The absolute configuration of the major cycloadduct 3a was determined by an X-ray analysis. Its formation is discussed in terms of minimisation of steric interaction in the two transition states which

  手性恶唑烷酮1的乙烯酮衍生物与非氮杂2的（Z）-亚胺部分进行了未经证实的立体特异性[2 + 2]环加成反应，从而导致反式-β-内酰胺加合物3（主要）和4（小）。通过X射线分析确定主要环加合物3a的绝对构型。根据在两个过渡态中的空间相互作用的最小化来讨论其形成，其依次给出两性离子中间体和最终的环加合物。