Methyl (4R,5S,6S)-4,5-bis(trimethylsilylethoxymethoxy)-4,6-dimethyl-7-formylheptanoate | 129077-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (4R,5S,6S)-4,5-bis(trimethylsilylethoxymethoxy)-4,6-dimethyl-7-formylheptanoate
• CAS: 129077-36-7
• 化学式: C₂₃H₄₈O₇Si₂
• 分子量: 492.801
• InChiKey: QRDVQNILGQTABP-ACIOBRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,4E)-4-甲基-2,4-己二烯基]膦酸二乙酯 、 Methyl (4R,5S,6S)-4,5-bis(trimethylsilylethoxymethoxy)-4,6-dimethyl-7-formylheptanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl (4R,5S,6S,8Z,10E,12E)-4,5-bis(trimethylsilylethoxymethoxy)-4,6,12-trimethyltetradeca-8,10,12-trienoate 、 Methyl (4R,5S,6S,8E,10E,12E)-4,5-bis(trimethylsilylethoxymethoxy)-4,6,12-trimethyltetradeca-8,10,12-trienoate
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Diels–Alder反应合成细胞松弛素：细胞松弛素D的另一种方法

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成11元环，可以合成大环25，该大环25具有在大环周围并入到细胞松弛素D 1中所需的功能。Diels-Alder前体24是由二烯基膦酸酯17，醛16和吡咯烷酮21以会聚方式制备的，其中苯基硒烯基化和氧化消除将吡咯烷酮22转化为不稳定的吡咯烷酮24。高度稀释条件下的吡咯啉酮24，得到所需的内53％基于所述phenylselenopyrrolidinone 23的收率-adduct 25 ñ -Debenzoylation得到NH-内酰胺26，但初步尝试去除SEM-基团导致亚甲基二氧基化合物27的形成。

  DOI：

  10.1039/a906414a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethylhexa-1,5-dien-3-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 225.99h， 生成 Methyl (4R,5S,6S)-4,5-bis(trimethylsilylethoxymethoxy)-4,6-dimethyl-7-formylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Diels–Alder反应合成细胞松弛素：细胞松弛素D的另一种方法

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成11元环，可以合成大环25，该大环25具有在大环周围并入到细胞松弛素D 1中所需的功能。Diels-Alder前体24是由二烯基膦酸酯17，醛16和吡咯烷酮21以会聚方式制备的，其中苯基硒烯基化和氧化消除将吡咯烷酮22转化为不稳定的吡咯烷酮24。高度稀释条件下的吡咯啉酮24，得到所需的内53％基于所述phenylselenopyrrolidinone 23的收率-adduct 25 ñ -Debenzoylation得到NH-内酰胺26，但初步尝试去除SEM-基团导致亚甲基二氧基化合物27的形成。

  DOI：

  10.1039/a906414a