10,10a-dihydro-1,1-dimethyl-6-methoxy-7-(1-methylethyl)-5-nitrophenanthren-3(1H,2H,9H)-one | 1313612-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10,10a-dihydro-1,1-dimethyl-6-methoxy-7-(1-methylethyl)-5-nitrophenanthren-3(1H,2H,9H)-one
• 英文别名: 6-Methoxy-1,1-dimethyl-5-nitro-7-propan-2-yl-2,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3-one；6-methoxy-1,1-dimethyl-5-nitro-7-propan-2-yl-2,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3-one
• CAS: 1313612-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: DLVXJBBCJTYVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10a-dihydro-1,1-dimethyl-6-methoxy-7-(1-methylethyl)-5-nitrophenanthren-3(1H,2H,9H)-one 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 168.0h， 以87%的产率得到1,8,9,9a-tetrahydro-1,1-dimethyl-5-methoxy-6-(1-methylethyl)-4H-benzo[def]carbazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  丹参二酮的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种简便的生物碱丹参二酮的合成方法，这是迄今为止唯一分离的天然存在的1 H-苯并[ def ]咔唑。合成中的关键步骤是钯催化的一氧化碳介导的硝基芳烃与相邻烯烃的还原性N杂环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.107
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙氧基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 磷酸 、 硫酸 、 硝酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 10,10a-dihydro-1,1-dimethyl-6-methoxy-7-(1-methylethyl)-5-nitrophenanthren-3(1H,2H,9H)-one
  参考文献：
  名称：

  丹参二酮的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种简便的生物碱丹参二酮的合成方法，这是迄今为止唯一分离的天然存在的1 H-苯并[ def ]咔唑。合成中的关键步骤是钯催化的一氧化碳介导的硝基芳烃与相邻烯烃的还原性N杂环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.107

文献信息

• An expedient synthesis of salviadione
  作者：Matthew M. Cummings、Ronald W. Clawson、Sriganesh B. Sharma、Rachel A. Byerly、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.107

  日期：2011.7

  An expedient synthesis of the alkaloid salviadione, the only to date isolated naturally occurring 1H-benzo[def]carbazole is described. The key step in the synthesis is a palladium-catalyzed, carbon monoxide-mediated reductive N-heterocyclization of a nitroarene with an adjacent alkene.

  描述了一种简便的生物碱丹参二酮的合成方法，这是迄今为止唯一分离的天然存在的1 H-苯并[ def ]咔唑。合成中的关键步骤是钯催化的一氧化碳介导的硝基芳烃与相邻烯烃的还原性N杂环化。