2,3-Dimethoxy-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)pyridine | 158150-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)pyridine
• 英文别名: 2-[(2,3-Dimethoxypyridin-4-yl)oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 158150-22-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄Si
• 分子量: 285.415
• InChiKey: SQKPDSCSFUYOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)pyridine 在 叔丁基锂 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-bromo-2,3-dimethoxy-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钛（II）介导的（甲硅烷氧基）烯炔环化：（-）-7-脱甲基哌啶酮 A1 的全合成

  摘要：

  7-去甲基哌啶酮A1的简明全合成已完成。该合成以钛 (II) 介导的 (甲硅烷氧基) 烯炔环化为关键步骤，并从 tiglic 醛分九步进行。

  DOI：

  10.1021/ja057434k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium methylate 、 苯基锂 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 2,3-Dimethoxy-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Atpenin B. An Original "Clockwise" Functionalization of 2-Chloropyridine

  摘要：

  (-)-天蓝色青霉素B (1) 是由Penicillium sp. FO-125产生的抗生素。2,4-二羟基-5,6-二甲氧基-3-((2RS,4RS)-2,4-二甲基-1-氧己基)吡啶(天蓝色青霉素B)(16)是首次被合成的。该化合物具有一个五取代的吡啶结构，由2-氯吡啶在13步反应后制得，依次通过金属化和官能团化，对吡啶环上的其余所有位置进行了操作。该方法涉及四个金属化步骤（包括2,3-二甲氧基吡啶和吡啶基N,N-二异丙基氨基甲酸酯的金属化）、一个卤素混排步骤和一个溴-锂交换步骤。

  DOI：

  10.1021/jo00100a017

文献信息

• Total Synthesis of (.+-.)-Atpenin B. An Original "Clockwise" Functionalization of 2-Chloropyridine
  作者：Francois Trecourt、Marc Mallet、Olivier Mongin、Guy Queguiner

  DOI：10.1021/jo00100a017

  日期：1994.10

  (-)-Atpenin B (1) is an antibiotic produced by Penicillium sp. FO-125. The first synthesis of 2,4-dihydroxy-5,6-dimethoxy-3-((2RS,4RS)-2;4-dimethyl-1-oxohexyl)pyridine (atpenin B) (16) is reported. This molecule, which exhibits a pentasubstituted pyridine structure, was prepared from 2-chloropyridine in 13 steps, by metalating and then functionalizing, one after another, all the remaining positions of the pyridine ring. The methodology involves four metalation steps (including metalation of 2,3-dimethoxypyridine and pyridyl N,N-diisopropylcarbamates), one halogen-scrambling step, and one bromine-lithium exchange step.

  (-)-天蓝色青霉素B (1) 是由Penicillium sp. FO-125产生的抗生素。2,4-二羟基-5,6-二甲氧基-3-((2RS,4RS)-2,4-二甲基-1-氧己基)吡啶(天蓝色青霉素B)(16)是首次被合成的。该化合物具有一个五取代的吡啶结构，由2-氯吡啶在13步反应后制得，依次通过金属化和官能团化，对吡啶环上的其余所有位置进行了操作。该方法涉及四个金属化步骤（包括2,3-二甲氧基吡啶和吡啶基N,N-二异丙基氨基甲酸酯的金属化）、一个卤素混排步骤和一个溴-锂交换步骤。
• Titanium(II)-Mediated Cyclizations of (Silyloxy)enynes:  A Total Synthesis of (−)-7-Demethylpiericidin A₁
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja057434k

  日期：2006.1.1

  A concise total synthesis of 7-demethylpiericidin A1 has been completed. The synthesis features a titanium(II)-mediated cyclization of a (silyloxy)enyne as the key step and proceeds in nine steps from tiglic aldehyde.

  7-去甲基哌啶酮A1的简明全合成已完成。该合成以钛 (II) 介导的 (甲硅烷氧基) 烯炔环化为关键步骤，并从 tiglic 醛分九步进行。