(3a'S,6'S,6a'R)-6'-methyl-3',3a',6',6a'-tetrahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene] | 848829-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'S,6'S,6a'R)-6'-methyl-3',3a',6',6a'-tetrahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene]
• 英文别名: (3'aR,4'S,6'aS)-4'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalene]
• CAS: 848829-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: OXTOGKCINFFWND-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'S,6'S,6a'R)-6'-methyl-3',3a',6',6a'-tetrahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene] 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 methyl (10S,11S,19aS,20aR,21S,23aS,23bS)-10-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-21-methyl-6,13,15-trioxo-2,3-didehydro-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,19a,20,20a,21,23a,23b-octadecahydro-1H-pentaleno[1,2-m,1,6]diazacyclohenicosine-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-hexahydropentalene-1,4-dione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3a'S,6'S,6a'R)-6'-methyl-3',3a',6',6a'-tetrahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene]
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274

文献信息

• INTERMEDIATES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF PYRROLOBENZODIAZEPINES
  申请人：Howard Philip Wilson

  公开号：US20130035484A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  A compound of formula (I): which is substantially free of any of the corresponding compound of formula (IB): methods of making such compounds, and the further transformation of such compounds.

  具有化学式（I）的化合物：基本上不含有任何具有化学式（IB）的相应化合物；制备这类化合物的方法，以及这类化合物的进一步转化。
• Enantioselective Total Synthesis of Cylindramide
  作者：Nicolai Cramer、Sabine Laschat、Angelika Baro、Harald Schwalbe、Christian Richter

  DOI：10.1002/anie.200461823

  日期：2005.1.21
• US20140275522A1
  申请人：——

  公开号：US20140275522A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8829184B2
  申请人：——

  公开号：US8829184B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• US9102704B2
  申请人：——

  公开号：US9102704B2

  公开（公告）日：2015-08-11