DL-alanine benzyl ester | 5557-83-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-alanine benzyl ester
• 英文别名: DL-Ala-OBzl；alanine benzyl ester；benzyl 2-aminopropanoate；benzyl alaninate；benzyl 2-aminopropionate；phenylmethyl alaninate；DL-Alanin-benzylester
• CAS: 5557-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YGYLYUIRSJSFJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-alanine benzyl ester 在 次氯酸叔丁酯 、 硫酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 benzyl pyruvate
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了澄清2-甲氧基苯腈的异常费希尔吲哚化反应的机制，研究了乙基丙酮2-(2, 6-二甲氧基苯基)苯腈（6）的费希尔吲哚化反应，使用了氯化氢乙醇溶液和氯化锌作为酸催化剂。结果发现，环化主要发生在2, 6-二甲氧基苯核上，生成相应的吲哚，尽管所形成的吲哚产率较低。此外，还产生了一些非吲哚的副产品，这可能提供有关费希尔吲哚化机制的信息。特别是，3, 5-二甲氧基-4-苯胺醛（15）的形成提示，费希尔吲哚化反应的第一个环化步骤可能作为副反应发生在苯腈的对位。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2118
• 作为产物：
  描述：

  benzyl pyruvate 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 DL-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  模仿酶促氨基转移：尝试理解和发展手性α-氨基酸的催化不对称方法。

  摘要：

  试图通过机理研究和在不对称催化与酶促反应之间架起桥梁，并发展了一种手性路易斯酸催化的伯胺催化α-酮基酯的催化和对映选择性方法的氨基化反应，作为氨基转移酶的模型。使用伯胺氮源（例如吡nitrogen胺和4-吡啶甲基胺），不同的路易斯酸可以催化α-酮基酯的半氨基转移。使用氘标记的化合物对路易斯酸催化的半反式氨基转移的机理研究表明，氘原子在α-氨基酸衍生物的多个位置上掺入，表明α-酮酯的烯醇在其中起着重要的作用。反应路径。催化对映选择性反应取决于溶剂的pKa值，因为对映选择性仅在相对于甲醇具有高pKa值的溶剂中获得。但是，较强的酸性条件通常可提供较好的收率，但对映选择性差。筛选了一系列手性路易斯酸作为对映选择性半氨基转移反应的催化剂，并获得了中等收率和高达46％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b404381b

文献信息

• N-substituted prodrugs of fluorooxindoles
  申请人：Starrett E. John

  公开号：US20050203089A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides novel N-substituted fluorooxindoles having the general Formula I wherein the wavy bond represents the racemate, the (R)-enantiomer or the (S)-enantiomer and m, n, p, q, A, B, D, Q, X, and Z are as defined below, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of potassium channels.

  本发明提供了具有一般式I的新型N-取代氟代草酮，其中波浪键代表消旋体，(R)-对映体或(S)-对映体，m、n、p、q、A、B、D、Q、X和Z如下所定义，或其无毒的药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗对钾通道开放有响应的疾病。
• Preparation Method of Nucleoside Phosphoramidate Prodrugs and Intermediates Thereof
  申请人：BrightGene Bio-Medical Technology Co., Ltd.

  公开号：US20180237466A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided in the present disclosure are a novel preparation method of nucleoside phosphoramidate prodrugs and the intermediates thereof. In particular, the method is adopted to perform isomer separation on the reaction product from a first step and then perform a two-step chemical synthesis, so as to prepare a high-purity compound S p -1. The method has simple and convenient operation and low cost. The prepared resulting single isomer S p -1 has high purity, and the HPLC purity thereof is 95% or more, and further, 99% or more. The method is suitable for industrial production and can satisfy the need of clinical study. Further, also provided in the present disclosure are a key intermediate phosphorus reagent for preparing the high-purity compound S p -1 and the preparation method thereof.

  本公开提供了一种新颖的核苷酸磷酰胺酯前药及其中间体的制备方法。具体而言，该方法被采用用于对第一步的反应产物进行异构体分离，然后进行两步化学合成，以制备高纯度化合物S p -1。该方法操作简单方便，成本低廉。制备得到的单一异构体S p -1具有高纯度，其HPLC纯度为95%或更高，进一步可达99%或更高。该方法适用于工业生产，并能满足临床研究的需求。此外，本公开还提供了用于制备高纯度化合物S p -1及其制备方法的关键中间体磷试剂。
• α-alkylation of α-amino esters by using a pyridoxal model compound having a Li+-ionophore character
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Chiaki Kurozumi、Kuninori Tai、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00704-1

  日期：1996.9

  Synthesis of α,α-dialkyl-α-amino esters by α-alkylation of aldimines prepared from a novel pyridoxal model compound was studied. The α-alkylation of the aldimines having an ethoxy-ethoxy group at C-3 proceeded most rapidly when LiOH was employed as a base and gave α,α-dialkyl-α-amino esters after acidic hydrolysis. The chelated structure composed of the aldimine and Li+ was also revealed by 1H-NMR analysis

  研究了由新型吡ido醛模型化合物制得的亚胺的α-烷基化反应，合成α，α-二烷基-α-氨基酯。当使用LiOH作为碱并在酸性水解后得到α，α-二烷基-α-氨基酯时，在C-3处具有乙氧基-乙氧基的醛亚胺的α-烷基化进行得最快。通过1 H-NMR分析还揭示了由醛亚胺和Li +组成的螯合结构。
• Epitaxial growth of ZnO films on Si(111)
  作者：Ashutosh Tiwari、M. Park、C. Jin、H. Wang、D. Kumar、J. Narayan

  DOI：10.1557/jmr.2002.0361

  日期：2002.10

  In this paper, we report the growth of ZnO films on silicon substrates using a pulsed laser deposition technique. These films were deposited on Si(111) directly as well as by using thin buffer layers of AlN and GaN. All the films were found to have c-axis-preferred orientation aligned with normal to the substrate. Films with AlN and GaN buffer layers were epitaxial with preferred in-plane orientation, while those directly grown on Si(111) were found to have random in-plane orientation. A decrease in the frequency of the Raman mode and a red shift of the band-edge photoluminescence peak due to the presence of tensile strain in the film, was observed. Various possible sources for the observed biaxial strain are discussed.

  在本文中，我们报告了利用脉冲激光沉积技术在硅基底上生长氧化锌薄膜的情况。这些薄膜直接沉积在硅(111)上，也使用了氮化铝和氮化镓薄缓冲层。所有薄膜都具有与基底法线对齐的 c 轴优先取向。使用氮化铝和氮化镓缓冲层的薄膜具有优先面内取向的外延，而直接生长在硅(111)上的薄膜则具有随机面内取向。由于薄膜中存在拉伸应变，拉曼模式的频率降低，带边光致发光峰发生红移。讨论了观察到的双轴应变的各种可能来源。
• Heterocylic antiviral compounds
  申请人：Lemoine Remy

  公开号：US20070191335A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) wherein R 1 -R 3 R 6c and X 1 are as defined herein are antagonists of chemokine CCR5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV-1) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are alleviated with CCR5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treating diseases mediated by the CCR5 receptor.

  足迹化学受体拮抗剂，特别是根据式(I)的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是足迹化学CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV-1）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括药物组合物和使用这些化合物治疗通过CCR5受体介导的疾病的方法。