N-benzylidenealanine benzyl ester | 81852-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidenealanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-(benzylideneamino)propanoate
• CAS: 81852-01-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MTPUINJSJWMGRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenealanine benzyl ester 在 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 benzyl pyruvate
  参考文献：
  名称：

  Abnormal alkylation of N-benzylidene-α-aminoester anions with α-haloesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92366-4
• 作为产物：
  描述：

  DL-alanine benzyl ester 、 苯甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-benzylidenealanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5B polymerase inhibitors 2: Synthesis and in vitro activity of (1,1-dioxo-2H-[1,2,4]benzothiadiazin-3-yl) azolo[1,5-a]pyridine and azolo[1,5-a]pyrimidine derivatives

  摘要：

  (1,1-二氧-2H-[1,2,4]苯并硫二嗪-3-基)的偶氮[1,5-a]吡啶和偶氮[1,5-a]吡rimidine衍生物作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物已受到研究关注。本文探讨了这些物质的合成、针对HCV NS5B聚合酶的抑制作用及其复制子活性。© 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.022

文献信息

• Development of Catalytic Asymmetric 1,4-Addition and [3 + 2] Cycloaddition Reactions Using Chiral Calcium Complexes
  作者：Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Kazutaka Seki、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja8032058

  日期：2008.10.8

  4-addition and [3 + 2] cycloaddition reactions using chiral calcium species prepared from calcium isopropoxide and chiral bisoxazoline ligands have been developed. Glycine Schiff bases reacted with acrylic esters to afford 1,4-addition products, glutamic acid derivatives, in high yields with high enantioselectivities. During the investigation of the 1,4-addition reactions, we unexpectedly found that a [3

  已经开发了使用由异丙醇钙和手性双恶唑啉配体制备的手性钙物质的催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应。甘氨酸席夫碱与丙烯酸酯反应以高产率和高对映选择性提供 1,4-加成产物谷氨酸衍生物。在研究 1,4-加成反应期间，我们意外地发现 [3 + 2] 环加成发生在与巴豆酸酯衍生物的反应中，以高产率和高对映选择性提供取代的吡咯烷衍生物。基于这一发现，我们研究了不对称的 [3 + 2] 环加成，结果表明，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的几种含有连续立体异构叔和季碳中心的旋光取代吡咯烷衍生物。此外，已经使用这种 [3 + 2] 环加成反应合成了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性聚合酶抑制剂的光学活性吡咯烷核心和潜在的有效抗病毒剂。NMR 光谱分析和非线性效应实验中对映选择性的非放大观察表明，形成了具有阴离子配体的单体钙物质作为活性催化剂。提出了 [3 + 2] 环加成的逐步机制，包括 1
• Stereodivergent Pd/Cu Catalysis for the Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allyl Acetates
  作者：Rui He、Xiaohong Huo、Ling Zhao、Feijun Wang、Liyin Jiang、Jian Liao、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c02150

  日期：2020.5.6

  stereodivergent Pd/Cu catalyst system has been developed for the unprecedented dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) of racemic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic acetates with prochiral aldimine esters. A series of α,α-disubstituted α-amino acids bearing vicinal stereocenters were easily prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and diastereoselectivities (up to >20:1 dr). By

  已经开发了一种立体发散的 Pd/Cu 催化剂体系，用于外消旋不对称 1,3-二取代烯丙基乙酸酯与前手性醛亚胺酯的前所未有的动态动力学不对称转化 (DyKAT)。一系列带有邻位立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸很容易制备，具有优异的对映选择性（高达 >99% ee）和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。通过简单地改变两种手性金属催化剂的构型，可以很容易地获得产物的所有四种立体异构体。此外，我们的工作突出了由两种常见的双齿手性配体组成的协同 Pd/Cu 催化的力量，用于立体发散​​合成。
• Ir/Cu Dual Catalysis: Enantio- and Diastereodivergent Access to α,α-Disubstituted α-Amino Acids Bearing Vicinal Stereocenters
  作者：Xiaohong Huo、Jiacheng Zhang、Jingke Fu、Rui He、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00187

  日期：2018.2.14

  We describe a fully stereodivergent synthesis of a range of α,α-disubstituted α-amino acids via an Ir/Cu-catalyzed α-allylation of readily available imine esters. The introduction of a Cu-Phox complex-activated imine ester into the chiral iridium-catalyzed allylic allylation process is crucial for its high reactivity and excellent enantio- and diastereoselectivity (up to >99% ee and >20:1 dr). Importantly

  我们描述了通过 Ir/Cu 催化的易于获得的亚胺酯的 α-烯丙基化反应合成一系列 α,α-二取代 α-氨基酸的完全立体发散合成。将 Cu-Phox 络合物活化的亚胺酯引入手性铱催化的烯丙基化过程对其高反应性和优异的对映选择性和非对映选择性（高达 >99% ee 和 >20:1 dr）至关重要。重要的是，这两种手性催化剂可以完全控制立体中心的构型，提供所需产品的所有立体异构体。通过以立体发散方式合成生物活性分子的二肽和类似物，证明了该方法的实用性。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Difluoromethylation of Amino Acids via Difluorocarbene
  作者：Lingzi Peng、Hongyi Wang、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.1c02697

  日期：2021.5.5

  of amino esters into corresponding valuable DFAA products in good yields with excellent enantioselectivities. This de novo synthesis creates opportunities to integrate an asymmetric catalytic platform for the preparation of diverse libraries of biologically important DFAA derivatives and will support efforts in both drug discovery and development.

  二氟甲基氨基酸 (DFAA) 表现出有趣的生物学特性，使其成为农业化学和制药科学中非常理想的基序。然而，通过二氟卡宾物种直接二氟甲基转化的立体化学控制尚未得到证实。在这里，我们描述了一种有效的铜催化的不对称二氟甲基化反应，该反应系统地提供手性 DFAA 作为 PLP 依赖性氨基酸脱羧酶的合理设计的基于机制的抑制剂。该反应使用二氟一氯甲烷这种丰富的原料作为二氟卡宾物种的直接前体，使氨基酯以前所未有的方式直接转化为相应的有价值的 DFAA 产品，产率高，对映选择性优异。
• Cooperative Ni/Cu‐Catalyzed Asymmetric Propargylic Alkylation of Aldimine Esters
  作者：Lingzi Peng、Zhuozhuo He、Xianghong Xu、Chang Guo

  DOI：10.1002/anie.202005019

  日期：2020.8.17

  A novel Ni/Cu dual catalysis gives rise to fundamentally new cooperative reactivity and enables the regio‐ and enantioselective propargylic alkylation reaction. A diverse set of α‐quaternary propargylated amino ester derivatives were synthesized in good yields with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee ). This work highlights the power of cooperative catalysis, which can be expected to have broad

  一种新颖的镍/铜双重催化作用从根本上产生了新的协同反应性，并使区域和对映选择性炔丙基烷基化反应成为可能。以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）合成了多种多样的α-季炔丙基氨基酯衍生物。这项工作强调了协同催化的力量，可以期望它对均相催化具有广泛的意义，而不仅仅是有价值的合成中间体。