(6aS,12aS)-2,3,9-三甲氧基-6a,12a-二氢-6H-苯并吡喃并[3,4-b]苯并吡喃-12-酮 | 3564-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: (6aS,12aS)-2,3,9-三甲氧基-6a,12a-二氢-6H-苯并吡喃并[3,4-b]苯并吡喃-12-酮
• 英文名称: munduserone
• 英文别名: (6aS,12aS)-2,3,9-trimethoxy-6a,12a-dihydro-6H-chromeno[3,4-b]chromen-12-one
• CAS: 3564-85-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: PYRZRPSTTNKOCS-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  175.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rotenolone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (6aS,12aS)-2,3,9-三甲氧基-6a,12a-二氢-6H-苯并吡喃并[3,4-b]苯并吡喃-12-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内芳基化：芒硝的新合成

  摘要：

  用乙酸钯处理芳基碘化物（11），通过形式但立体化学上不允许的Heck反应得到四环对苯二甲酸酯（13）。该方法被用于合成（±）-芒硝（21）。

  DOI：

  10.1039/c39870000510

文献信息

• The first stereoselective synthesis of the natural product, rotenone
  作者：Kathy Hadje Georgiou、Stephen C. Pelly、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.062

  日期：2017.2

  paper. The synthesis of rotenone involves two key transformations, the first of which is a Pd π-allyl mediated cyclisation for the construction of the dihydrobenzofuran skeleton. The second is a 6-endo-hydroarylation which yields the chromene as a precursor to rotenone. The synthesis of rotenone was achieved in 17 steps from resorcinol and constitutes the first stereoselective synthesis of this complex

  本文报道了鱼藤酮和芒硝的总合成。鱼藤酮的合成涉及两个关键的转变，第一个是Pdπ-烯丙基介导的环化反应，用于构建二氢苯并呋喃骨架。第二个是6-内-氢芳基化，其产生色烯作为鱼藤酮的前体。鱼藤酮的合成是由间苯二酚分17步完成的，构成了这种复杂天然产物的首次立体选择性合成。
• Alkyne Carbonyl Metathesis As a Means To Make 4-Acyl Chromenes: Syntheses of (±)-Deguelin and (±)-Munduserone
  作者：Maloy Nayak、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02160

  日期：2015.11.20

  A highly convergent synthetic approach to rotenoid natural products is described. Successful,pairing of two building blocks,for Sonogashira cross-coupling and intramolecular alkyne carbonyl metathesis allows ready, access to 4-acylchromene, a key substructure of these natural products, leading to syntheses of (+/-)-degnelin and (+/-)-munduserone in high overall yields.
• Ahmad-Junan, S. Asiah; Amos, Peter C.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 539 - 546
  作者：Ahmad-Junan, S. Asiah、Amos, Peter C.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie, Leslie; Josephs, Jonathan L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2591 - 2598
  作者：Crombie, Leslie、Josephs, Jonathan L.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalysed intramolecular arylation: a new synthesis of munduserone
  作者：Peter C. Amos、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39870000510

  日期：——

  Treatment of the aryl iodides (11) with palladium acetate gave the tetracyclic stilbenes (13)via a forma but stereochemically disallowed Heck reaction; the method was exploited to synthesise (±)-munduserone (21).

  用乙酸钯处理芳基碘化物（11），通过形式但立体化学上不允许的Heck反应得到四环对苯二甲酸酯（13）。该方法被用于合成（±）-芒硝（21）。