5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸 | 3641-13-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸
• 中文别名: 5-羧基-3-氨基-1,2,4-三氮唑；3-氨基-1,2,4-三氮唑-5-羧酸；3-氨基-1,2,4-三唑-5-羧酸；3-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-5-甲酸半水化合物；3-氨基-1,2,4-三唑-5-甲酸半水合物；5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-3-甲酸；5-氨基-1,2,4-三氮唑-3-羧酸；3-氨基三氮唑-5-羧酸
• 英文名称: 3-amino-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid；5-azaniumyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 3641-13-2
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• mdl: MFCD00179325
• 分子量: 128.09
• InChiKey: MVRGLMCHDCMPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-182°C
• 沸点：
  562.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.856±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基，DMSO
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，这种物质是稳定的，呈现为白色或灰白色的结晶粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

SDS

3-氨基-1,2,4-三唑-5-甲酸半水合物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Amino-1,2,4-triazole-5-carboxylic Acid Hemihydrate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氨基-1,2,4-三唑-5-甲酸半水合物
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 3641-13-2
分子式： C3H4N4O2·½H2O
3-氨基-1,2,4-三唑-5-甲酸半水合物 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
3-氨基-1,2,4-三唑-5-甲酸半水合物 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-氨基-1,2,4-三唑-5-甲酸半水合物 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色或灰白色的结晶粉末。

用途：用作医药、农药和染料的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸 在 sodium nitrite 、 硝酸 作用下， 以46%的产率得到3-硝基-1H-1,2,4-三唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑核苷合成的化学酶法：可能性和局限性

  摘要：

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。

  DOI：

  10.1134/s1068162013010056
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-carbamimidoylhydraziny)-2-oxoacetic acid 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以to afford 5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid as a white solid (1.1 g, 63%)的产率得到5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds for the inhibition of PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，以治疗诸如糖尿病等疾病。

  公开号：

  US09278973B2
• 作为试剂：
  描述：

  bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 3-羟基苯基磷酰丙酸 在 5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以11.7%的产率得到[Bi2(μ3-O)(2-carboxyethyl(phenyl)phosphinite)2]n
  参考文献：
  名称：

  基于2-羧乙基(苯基)次膦酸的两层化合物的结构、性质和拓扑结构

  摘要：

  2-羧乙基（苯基）次膦酸 (H2CEPPA) 与 Bi(NO3)3 和 Cd(NO3)2 的水热合成产生两个层状复合物 [Bi2(μ3-O)(CEPPA)2]n (1) 和 [Cd( HCEPPA)2]n (2)。化合物 1 由 [Bi4(μ3-O)2(POO)4(COO)4] SBU 组成，这些 SBU 长成带有–CH2CH2–间隔物的双波状二维层。化合物 2 在正交非中心对称空间群 Pca21 中结晶，呈现出双晶格状层。通过边对面的 d∙∙∙π 堆叠，基于 2D 晶格形成 3D 超分子框架。拓扑分析表明，1和2分别具有sql（或Shubnikov四方平面网）和kgd（或Shubnikov（3.6.3.6）平面网）拓扑网络。1 和 2 被分离为单晶纯相，这由粉末 XRD 证实。TGA 显示出高热稳定性，1 和 2 的分解温度分别为 373 和 303°C。荧光光谱在 1 中表现出荧光猝灭，在

  DOI：

  10.1134/s002247661604017x

文献信息

• Synthesis and antiproliferatory activity of ruthenium complexes containing N -heterocyclic carboxylates
  作者：David C. Kennedy、Brian R. James

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.02.011

  日期：2017.4

  Abstract Solvates of the complexes Ru 2 Cl(pic) 4 (EtOH) ( 2 ), Ru(Im-CO 2 ) 3 ( 3 ), and Ru(Im-CO 2 )(Im-CO 2 H)Cl 2 ( 4 ), were synthesized from reaction of RuCl 3 ·3H 2 O or K 3 [RuCl 6 ] with the N -heterocyclic carboxylic acids pyridine-2-carboxylic acid (picolinic acid, Hpic), and imidazole-4-carboxylic acid (Im-CO 2 H). Crystals of 2 – 4 could not be grown and hence characterization was done

  摘要 配合物 Ru 2 Cl(pic) 4 (EtOH) ( 2 )、Ru(Im-CO 2 ) 3 ( 3 ) 和 Ru(Im-CO 2 )(Im-CO 2 H)Cl 2 ( 4 ) 的溶剂化物)，由 RuCl 3 ·3H 2 O 或 K 3 [RuCl 6 ] 与 N-杂环羧酸吡啶-2-羧酸（吡啶甲酸，Hpic）和咪唑-4-羧酸（Im- CO 2 H)。2-4 的晶体无法生长，因此通过元素分析、NMR、IR 和电导率数据进行表征；2 和 4 在体外对人乳腺癌细胞系的抗增殖活性进行了测试，但活性低于例如我们之前研究的含有双咪唑或 4,4'-联咪唑的 Ru 复合物 [参见 Can. J.化学。89 (2011) 948]。与第三个潜在配体，3-硝基-1,2,4-三唑-5-羧酸（缩写为HCANT）的初步工作，
• 一种1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯的制备方法
  申请人：上海晋鲁医药科技有限公司

  公开号：CN113321622B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑3‑甲酸甲酯的制备方法，属于有机合成技术领域。以氨基胍碳酸氢盐和草酸为原料，加入无机强碱环合得到3‑氨基三氮唑‑5‑羧酸，接着在酸性条件下与亚硝酸钠反应得到重氮盐再与次磷酸反应得到1,2,4‑三氮唑‑3‑羧酸，随后与甲基化试剂反应得到1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑3‑甲酸甲酯。本发明操作简明，原料易得，经济适用性强。
• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2018037223A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to antibiotic compounds of formula (I), to compositions containing these compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and in particular in the treatment of infection with, and diseases caused by, Neisseria gonorrhoeae.

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。
• The Effects of Alkaline‐Earth Counterions on the Architectures, Band‐Gap Energies, and Proton Transfer of Triazole‐Based Coordination Polymers
  作者：K. S. Asha、Arthur C. Reber、Anthony F. Pedicini、Shiv N. Khanna、Sukhendu Mandal

  DOI：10.1002/ejic.201403162

  日期：2015.4

  isomers is controlled by a dipole–ion interaction between the triazole ring and the carboxylate group. We have measured the band-gap energies, and the Ca-based structure has the largest band-gap energy. Density functional theoretical investigations showed that internal electric fields generated by the alkaline-earth counterions increase the band gap in the 5-AmTrZAc anion and lower it in the 3-AmTrZAc anion

  已经用 3-氨基-1,2,4-三唑-5-羧酸 (3-AmTrZAc) 合成了三种基于碱土金属（Ca、Sr 和 Ba）的配位聚合物。结构分析表明，Ca 基结构 [Ca(3-AmTrZAc)(5-AmTrZAc)(H2O)] (1) 是二维的，Sr 和 Ba 基结构 [Sr(3-AmTrZAc)2 (H2O)] (2) 和 [Ba(3-AmTrZAc)2(H2O)] (3) 是三维的。在 Ca 基结构 1 中，3-AmTrZAc 反应物转化为 5-AmTrZAc。两种异构体的相对稳定性由三唑环和羧酸酯基团之间的偶极离子相互作用控制。我们测量了带隙能量，钙基结构的带隙能量最大。

表征谱图