(2S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-cyclohexanone | 629618-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,5S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 629618-17-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 408.656
• InChiKey: VUSGEMVASMHQKO-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-cyclohexanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 [(E)-[(5S,8S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3,8-dimethyl-1-phenylmethoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-ylidene]amino] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 2-甲基-5-[2-羟基-1-甲基乙基]环己酮 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916