(1'S)-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzyl alcohol | 222022-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S)-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzyl alcohol
• CAS: 222022-92-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: BGPIFIBRIAWDAP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzyl alcohol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (1'S)-5-methyl-3-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)-1,2-(diphenylmethylidenedioxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-3,4-dihydroxy-5-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1'S)-3,4-dimethoxy-5-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过二十二烯二醇的仿生氧化偶合，首次合成马斯菊红烯A和B

  摘要：

  描述了通过它们的联合天然单体半部分的二十碳烯二醇的部分受保护的衍生物的氧化酚偶联反应，首次合成氧化镁A和B。合成是从这种二醇本身或相应的醛开始的，两者均可通过从艾蒿中分离得到。将二十碳烯二醇转变为化学上合适的单酚偶联前体后，使用（叔-BuO）2进行氧化脱氢二聚，然后脱保护，以从天然草汁中分离出的'天然'阻转异构体比率得到顺丁烯二烯A和B.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02487-3

文献信息

• First total synthesis of the mastigophorenes C and D and of simplified unnatural analogs
  作者：Gerhard Bringmann、Thomas Pabst、Petra Henschel、Manuela Michel

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01131-5

  日期：2001.2

  The first total synthesis of the mastigophorenes C (2) and D (3), natural ‘dimeric’ sesquiterpenes isolated from the liverwort Mastigophora diclados with interesting biological activities, is described. As previously for mastigophorenes A (1) and B, the divergent synthetic approach was first optimized on a simplified model system with a tert-butyl group instead of the chiral cyclopentyl residue, also

  第一个全合成的马鞭草C（2）和D（3），天然的'二聚体'倍半萜烯，从有趣的生物学活性，从地榆中分离得到了马齿tig Mastigophora diclados。像以前对于扁桃体A（1）和B一样，首先在具有叔丁基而不是手性环戊基残基的简化模型系统上优化了发散性合成方法，还为了找到更容易获得的具有相似或什至改进的化合物生物活性。