(3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3,11-Diacetoxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene-10-carboxylic acid | 299429-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3,11-Diacetoxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene-10-carboxylic acid
• CAS: 299429-01-9
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇
• 分子量: 472.579
• InChiKey: JXHAOSWKIFMBCR-GFOYNBCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3,11-Diacetoxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene-10-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以12.4 mg的产率得到(+)-hongoquercin B
  参考文献：
  名称：

  18β-甘草次酸解构为克级多功能手性合成子

  摘要：

  18β-甘草次酸转化为两个重要的手性合成子已在温和的反应条件下成功展示。这些手性合成子之一的有效性已通过将其用作合成四环类萜天然产物 (+)-红槲皮素 A 和 B 的关键构件而得到展示。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154715
• 作为产物：
  描述：

  benzyl(3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3-(benzyloxy)-11-hydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene-10-carboxylate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3,11-Diacetoxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  18β-甘草次酸解构为克级多功能手性合成子

  摘要：

  18β-甘草次酸转化为两个重要的手性合成子已在温和的反应条件下成功展示。这些手性合成子之一的有效性已通过将其用作合成四环类萜天然产物 (+)-红槲皮素 A 和 B 的关键构件而得到展示。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154715

文献信息

• Meroterpenoid Synthesis via Sequential Polyketide Aromatization and Cationic Polyene Cyclization: Total Syntheses of (+)-Hongoquercin A and B and Related Meroterpenoids
  作者：Tsz-Kan Ma、Daniel C. Elliott、Stephanie Reid、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02095

  日期：2018.11.2

  were synthesized from commercially available trans, trans-farnesol in six and eleven steps, respectively, using dual biomimetic strategies with polyketide aromatization and subsequent polyene functionalization from a common farnesyl-resorcylate intermediate. Key steps involve Pd(0)-catalyzed decarboxylative allylic rearrangement of a dioxinone β,δ-diketo ester to a β,δ-diketo dioxinone, which was readily

  （+）-Hongoquercin A和B分别通过双重仿生策略，聚酮化合物芳构化和随后的多烯官能化从普通的法呢基-间苯二酸酯中间体分别由市售反式，反式-法尼索尔合成，分六步和十一步进行合成。关键步骤涉及Pd（0）催化的二恶英酮β，δ-二酮二酮的Pd（0）催化脱羧烯丙基重排，使其易于芳香化为相应的间苯二酸酯，随后通过对映选择性质子化或区域选择性末端烯烃进行多烯环化对映体富集的环氧化物的氧化和阳离子环化，以提供四环天然产物核心。hongoquercin的类似物是通过ha诱导的多烯环化合成的，
• Synthesis and Absolute Configuration of Hongoquercin B, a Sesquiterpene-substituted Orsellinic Acid Isolated as a Fungal Metabolite
  作者：Hisayuki TSUJIMORI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.64.1410

  日期：2000.1

  (+)-Hongoquercin B (1), a weakly antibacterial fungal metabolite, was synthesized by starting from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone, and its absolute configuration was determined as depicted by structure 1.

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮开始合成弱抗菌真菌代谢产物（+）-Hongoquercin B（1），其绝对构型如结构1所示。