2-{3-[2-Bromo-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenoxy]-4-methoxy-benzyl}-malonic acid dimethyl ester | 250284-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-{3-[2-Bromo-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenoxy]-4-methoxy-benzyl}-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[[3-[2-bromo-4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]phenoxy]-4-methoxyphenyl]methyl]propanedioate
• CAS: 250284-83-4
• 化学式: C₂₅H₂₉BrO₈
• 分子量: 537.404
• InChiKey: UCSAPAZHTCWIBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[2-Bromo-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenoxy]-4-methoxy-benzyl}-malonic acid dimethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 亚硝酸丁酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(Z)-Benzyloxyimino]-3-{3-bromo-5-[2-bromo-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenoxy]-4-methoxy-phenyl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通向巴斯塔丁的一般合成路线。第1部分：巴斯塔丁东部地区4–16的合成

  摘要：

  提出了大环Bastadins 4-16东部的一般合成路线。使用碘鎓盐方法合成溴化的联芳基醚。该合成在18个步骤内完成，总产率为15.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01429-x
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 K₂OsO₂(OH)2 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-{3-[2-Bromo-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenoxy]-4-methoxy-benzyl}-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通向巴斯塔丁的一般合成路线。第1部分：巴斯塔丁东部地区4–16的合成

  摘要：

  提出了大环Bastadins 4-16东部的一般合成路线。使用碘鎓盐方法合成溴化的联芳基醚。该合成在18个步骤内完成，总产率为15.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01429-x

文献信息

• A general synthetic route towards bastadins. Part 1: Synthesis of the eastern part of bastadins 4–16
  作者：Elias A. Couladouros、Vassilios I. Moutsos

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01429-x

  日期：1999.9

  A general synthetic route for the construction of the eastern part of the macrocyclic bastadins 4–16 is presented. The brominated biaryl ethers are synthesized using the iodonium salt method. The synthesis is accomplished within 18 steps in 15.5% overall yield.

  提出了大环Bastadins 4-16东部的一般合成路线。使用碘鎓盐方法合成溴化的联芳基醚。该合成在18个步骤内完成，总产率为15.5％。