benzyl 4-O-methylthiomethyl-β-L-arabinopyranoside | 73683-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-methylthiomethyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: benzyl 3-O-(methylthio)methyl-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 73683-75-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅S
• 分子量: 300.376
• InChiKey: LHKFYBOWGKKHPH-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-methylthiomethyl-β-L-arabinopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-((3aR,4S,7R,7aR)-4,7-Bis-benzyloxy-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 6-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-5-O-methyl-2,3-O-methylene-l-idonate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85668-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-methylthiomethyl-β-L-arabinopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到benzyl 4-O-methylthiomethyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十二。苄基 2,3-Di-O-benzyl- 和 2,3-O-Methylene-β-L-threo-pentopyranosid-4-uloses 的合成，以及相应的 6-Deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4 -uloses

  摘要：

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2169