benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside | 73683-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 73683-78-0
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: FOJFOYDVLCQLHU-SSUZURRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside 在 重铬酸吡啶 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 4-O-methyl-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Szurmai, Z.; Liptak, A.; Harangi, J., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 107, p. 213 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Szurmai, Z.; Harangi, J., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 4, p. 333 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Branched-chain Sugars. XXII. Synthesis of Benzyl 2,3-Di-<i>O</i>-benzyl- and 2,3-<i>O</i>-Methylene-β-L-<i>threo</i>-pentopyranosid-4-uloses, and the Corresponding 6-Deoxy-α-D-<i>xylo</i>-hexopyranosid-4-uloses
  作者：Masafumi Matsuzawa、Kazusuke Kubo、Hisashi Kodama、Masuo Funabashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.2169

  日期：1981.7

  The title compounds were synthesized from L-arabinose and D-glucose as intermediates to a few naturally occuring branched-chain sugars. Oxidation conditions of precursors to the corresponding 4-uloses were examined.

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。
• Regioselective ring opening of exo- and endo-3,4-benzylidene acetals of arabinopyranoside derivatives with Lewis acids and reducing agents
  作者：Janjira Rujirawanich、Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.031

  日期：2011.5

  Dioxolane type 3,4-benzylidene acetals of benzyl beta-l-arabinose either as a mixture or pure exo- and endo-isomers cleavaged with BF(3).OEt(2)/Et(3)SiH in dichloromethane or acetonitrile regioselectively, provided the 4-O-benzyl-3-hydroxy derivative. The reaction with TiCl(4)/Et(3)SiH or Cu(OTf)(2)/Et(3)SiH provided a mixture of 3- and 4-O-benzyl derivatives whereas with Cu(OTf)(2)/BH(3).THF gave

  苄基β-1-阿拉伯糖的二氧戊环3,4-亚苄基乙缩醛的混合物或纯的外向和内向异构体，用BF（3）.OEt（2）/ Et（3）SiH在二氯甲烷或乙腈中区域选择性地裂解，提供了4-O-苄基-3-羟基衍生物。与TiCl（4）/ Et（3）SiH或Cu（OTf）（2）/ Et（3）SiH的反应提供了3-和4-O-苄基衍生物的混合物，而与Cu（OTf）（2）/ BH（3）.THF仅得到水解产物。证明该反应的区域选择性由C-2处的乙酰基取代指导。苄基取代提供了3：1和4-O-苄基衍生物的混合物，而未取代则产生了2：1比率的相同混合物。