benzyl 2,3-O-methylene-β-L-threo-pentopyranosid-4-ulose | 73683-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 2,3-O-methylene-β-L-threo-pentopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (3aR,4S,7aR)-4-phenylmethoxy-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 73683-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: MBKOOKBGIMHHNG-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-methylene-β-L-threo-pentopyranosid-4-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-((3aR,4S,7R,7aR)-4,7-Bis-benzyloxy-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 6-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-5-O-methyl-2,3-O-methylene-l-idonate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85668-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-methylene-4-O-methylthiomethyl-β-L-arabinopyranoside 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 2,3-O-methylene-β-L-threo-pentopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十二。苄基 2,3-Di-O-benzyl- 和 2,3-O-Methylene-β-L-threo-pentopyranosid-4-uloses 的合成，以及相应的 6-Deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4 -uloses

  摘要：

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2169

文献信息

• Branched-chain Sugars. XXIII. Stereoselectivities in the Addition of Nucleophiles to Several 4-Uloses
  作者：Masafumi Matsuzawa、Ken-ichi Sato、Toshio Yasumori、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3505

  日期：1981.11

  The stereoselectivities in the 1,2-addition of nucleophiles such as methylmagnesium iodide, vinylmagnesium bromide, and 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane to seven kinds of 4-uloses were examined. The configurations of C-vinyl derivatives obtained were determined from the chemical shifts of α-carbons in 13C-NMR spectra.

  检查了亲核试剂如甲基碘化镁、乙烯基溴化镁和 2-锂硫-2-甲基-1,3-二噻烷与七种 4-uloses 的 1,2-加成的立体选择性。获得的 C-乙烯基衍生物的构型由 13C-NMR 光谱中 α-碳的化学位移确定。
• Synthesis of 4-C-(1-hydroxyethyl) derivatives from benzyl 2,3-di-O-benzyl- and -2,3-O-methylene-β-l-threo-pentopyranosid-4-ulose, and the corresponding α-d-xylo-hexopyranosid-4-uloses
  作者：Juji Yoshimura、Masafumi Matsuzawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84690-x

  日期：1981.10