tert-butyl-[(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane | 201936-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 201936-38-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: WTHBLLUQFORFMK-APWZRJJASA-N

物化性质

• 沸点：
  376.862±24.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.047±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-(2S,9S,10R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-undec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对埃博霉素A的合成研究：一个C的对映选择性合成7 Ç 15甲醛段

  摘要：

  受保护的C的不对称合成7 C 15埃博霉素A的片段报道，良好总产率10操作。炔基铝诱导的手性环氧化物的打开，然后官能团的重排提供了碘化物18。用N-丙酰基-1链伸长小号- （ - ） - 2，10-樟脑磺19提供的精细的acylsultam 20将其还原和被再氧化，得到受保护的手性醛6适合于羟醛缩合，代表Ç 7 C 15部埃博霉素A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10527-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(S)-1-Oxiranyl-ethanol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  针对埃博霉素A的合成研究：一个C的对映选择性合成7 Ç 15甲醛段

  摘要：

  受保护的C的不对称合成7 C 15埃博霉素A的片段报道，良好总产率10操作。炔基铝诱导的手性环氧化物的打开，然后官能团的重排提供了碘化物18。用N-丙酰基-1链伸长小号- （ - ） - 2，10-樟脑磺19提供的精细的acylsultam 20将其还原和被再氧化，得到受保护的手性醛6适合于羟醛缩合，代表Ç 7 C 15部埃博霉素A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10527-5

文献信息

• Total Synthesis of the Tiacumicin B (Lipiarmycin A3/Fidaxomicin) Aglycone
  作者：Florian Glaus、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.201409510

  日期：2015.2.2

  tiacumicin B, we have developed an efficient approach to the synthesis of the tiacumicin B aglycone. The synthesis features a high‐yielding intramolecular Suzuki cross‐coupling reaction to effect macrocyclic ring closure. Key steps in the synthesis of the macrocyclization precursor were a highly selective, one‐pot Corey–Peterson olefination and an ene–diene cross‐metathesis reaction. Depending on the

  Tiacumicin B（脂霉素A3，非达索霉素）是一种非典型的大环内酯类抗生素，用于治疗艰难梭菌感染。Tiacumicin B也是结核分枝杆菌的有效抑制剂，但由于其口服生物利用度有限，因此不适合全身治疗。为提供结构活性研究的基础，该研究可能最终导致改进的头孢菌素B变异体，我们开发了一种有效的方法合成头孢菌素B糖苷配基。该合成具有高产量的分子内Suzuki交叉偶联反应，可实现大环闭环。合成大环化前体的关键步骤是高度选择性的一锅法Corey-Peterson烯烃化反应和ene-diene复分解反应。根据反应条件，
• Regioselectivity of Rhodium Nitrene Insertion. Syntheses of Protected Glycals of <scp>l</scp>-Daunosamine, <scp>d</scp>-Saccharosamine, and <scp>l</scp>-Ristosamine
  作者：Kathlyn A. Parker、Wonsuk Chang

  DOI：10.1021/ol050356l

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] The carbamate-protected glycals of naturally occurring 3,4-cis-3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses (l-daunosamine, d-saccharosamine, and l-ristosamine) were prepared from noncarbohydrate starting materials. The short, high-yield syntheses are based on the chemoselective insertion of a rhodium nitrene in an allylic C-H bond rather than in a C-H bond that is alpha to an oxygen substituent

  [反应：请参阅文本]从非碳水化合物原料制备了天然存在的3,4-顺-3-氨基-2,3,6-三苯氧基己糖（1-柔多胺，d-糖胺和l-ristosamine）的氨基甲酸酯保护的糖基。材料。短而高产的合成是基于铑氮烯在烯丙基CH键中而不是在氧取代基的CH键中的化学选择性插入。
• Synthetic studies directed towards epothilone A: Enantioselective synthesis of a C7  C15 carboxaldehyde segment
  作者：Panicker Bijoy、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10527-5

  日期：1998.1

  Enantioselective syntheses of a protected C7C15 fragment of epothilone A is reported in ten manipulations in good overall yield. An alkynyl-aluminum induced opening of a chiral epoxide followed by reordering of functionality furnished the iodide 18. Chain elongation with N-propionyl-1S-(−)-2, 10-camphorsultam 19 afforded the elaborated acylsultam 20 which was reduced and reoxidized to furnish a protected

  受保护的C的不对称合成7 C 15埃博霉素A的片段报道，良好总产率10操作。炔基铝诱导的手性环氧化物的打开，然后官能团的重排提供了碘化物18。用N-丙酰基-1链伸长小号- （ - ） - 2，10-樟脑磺19提供的精细的acylsultam 20将其还原和被再氧化，得到受保护的手性醛6适合于羟醛缩合，代表Ç 7 C 15部埃博霉素A.