(1S)-(-)-camphanic chloride | 129646-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-(-)-camphanic chloride
• 英文别名: (1S)-(-)-camphanoyl chloride；(1S,4R)-camphanic acid chloride；Bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride, 4,7,7-trimethyl-3-oxo-, (1S)-(9CI)；(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride
• CAS: 129646-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: CLJXHQSQYSJUOH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-camphanic chloride 、 rac-4,7,12-tribromo-15-hydroxy[2.2]paracyclophane 在 吡啶 作用下， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于平面手性[2.2]吡咯烷酮的旋光X形共轭化合物和树枝状大分子的合成，导致高发射圆偏振发光

  摘要：

  合成了具有发射性X形π电子系统为核心单元的光学活性Fréchet型树状聚合物。还进行了克级光学拆分和4,7,12,15-四取代[2.2]对环环烷烃的转化。新一代树突有效吸收紫外线并将能量转移至核心，从而导致核心产生高光致发光（PL）。此外，树突充分隔离了发射的X形共轭核，并且从薄膜和溶液中都观察到了明亮的发射。从薄膜观察到强烈的圆偏振发光（CPL）。树枝状聚合物膜表现出优异的光学性质，例如大的摩尔消光系数，高的荧光量子效率，强烈的PL和CPL以及大的CPL不对称因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201504270
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl (+/-)-3-(6-chloro-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-6-methylbenzoate 在 咪唑 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1S)-(-)-camphanic chloride 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-chloro-1-hydroxy-5,8-dimethoxy-naphthalen-2-yl]-2-hydroxy-6-methyl-benzoic acid methyl ester 、 Methyl 4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-chloro-1-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]-2-hydroxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pradimicinone的全合成，Pradimicin-Benanomicin抗生素的常见糖苷配基。

  摘要：

  苯并[a]萘并苯醌核心，氨基酸和双糖是普拉迪菌素-贝那农菌素抗生素1（R 1 =二糖）的组成成分，这是一类具有重要的抗真菌和抗HIV活性的天然产物。基于2,2'-联芳基二甲醛的频哪醇环化过程中的手性传递，现已实现了该类天然产物常见的糖苷配基Pradimicinone的首次全合成（Benanomicinone，1； R 1 = H）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1229::aid-anie1229>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis of 2‐Hydroxy‐1,4‐oxazin‐3‐ones through Ring Transformation of 3‐Hydroxy‐4‐(1,2‐dihydroxyethyl)‐β‐lactams and a Study of Their Reactivity
  作者：Karen Mollet、Hannelore Goossens、Nicola Piens、Saron Catak、Michel Waroquier、Karl W. Törnroos、Veronique Van Speybroeck、Matthias D'hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1002/chem.201203314

  日期：2013.3.4

  of 3‐hydroxy‐4‐(1,2‐dihydroxyethyl)‐β‐lactams with regard to the oxidant sodium periodate was evaluated, unexpectedly resulting in the exclusive formation of new 2‐hydroxy‐1,4‐oxazin‐3‐ones through a C3C4 bond cleavage of the intermediate 4‐formyl‐3‐hydroxy‐β‐lactams followed by a ring expansion. This peculiar transformation stands in sharp contrast with the known NaIO4‐mediated oxidation of 3‐alkoxy‐

  评估了3-羟基-4-（1,2-二羟基乙基）-β-内酰胺类与氧化剂高碘酸钠的反应性，出乎意料地导致了新的2-羟基-1,4-恶嗪-3-独家形成。通过中间4-甲酰基-3-羟基-β-内酰胺的C3C4键裂解，然后扩环的方法。这种独特的转变与已知的NaIO 4形成鲜明对比介导的3-烷氧基和3-苯氧基-4-（1,2-二羟乙基）-β-内酰胺的氧化反应，仅导致相应的4-甲酰基-β-内酰胺，而没有随后的环扩大。此外，进一步评估了这类新的功能化的oxazin-3-ones在合成各种不同取代的oxazin-3-ones，吗啉-3-ones和吡嗪酮中的潜在应用作为构建基块的潜力。此外，通过密度泛函理论计算，提供了对该机理和控制该新环扩反应的因素的其他见解。
• Characterization of the Aroma-Active Compounds in Pink Guava (<i>Psidium guajava</i>, L.) by Application of the Aroma Extract Dilution Analysis
  作者：Martin Steinhaus、Diana Sinuco、Johannes Polster、Coralia Osorio、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/jf8005245

  日期：2008.6.1

  The volatiles present in fresh, pink-fleshed Colombian guavas (Psidium guajava, L.), variety regional rojo, were carefully isolated by solvent extraction followed by solvent-assisted flavor evaporation, and the aroma-active areas in the gas chromatogram were screened by application of the aroma extract dilution analysis. The results of the identification experiments in combination with the FD factors revealed 4-methoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, 3-sulfanylhexyl acetate, and 3-sulfanyl-1-hexanol followed by 3-hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone, (2)-3-hexenal, trans-4,5,-epoxy-(E)-2-decenal, cinnamyl alcohol, ethyl butanoate, hexanal, methional, and cinnamyl acetate as important aroma contributors. Enantioselective gas chromatography revealed an enantiomeric distribution close to the racemate in 3-sulfanylhexyl acetate as well as in 3-sulfanyl-1 -hexanol. In addition, two fruity smelling diastereomeric methyl 2-hydroxy-3-methylpentanoates were identified as the (R,S)- and the (S,S)-isomers, whereas the (S,R)- and (R,R)-isomers were absent. Seven odorants were identified for the first time in guavas, among them 3-sulfanylhexyl acetate, 3-sulfanyl-1-hexanol, 3-hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone, trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal, and methional were the most odor-active.