rac-4,7,12-tribromo-15-hydroxy[2.2]paracyclophane | 1569093-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: rac-4,7,12-tribromo-15-hydroxy[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 11,13,15-Tribromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaen-5-ol
• CAS: 1569093-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₃Br₃O
• 分子量: 460.991
• InChiKey: GKEUGCSEPWETHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4,7,12-tribromo-15-hydroxy[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,15‐dibromo‐7,12‐dihydroxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  结构多样的芘修饰的平面手性[2,2]对环芳烷，在单体和准分子之间具有可调谐圆偏振发光

  摘要：

  通过[2,2]PCP核与芘单元的不同取代方式和连接方式，可以构建各种芘基[2,2]PCP衍生物。这些化合物的不同结构导致了独特的光学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202303819
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(2,5-dibromo-4-methylbenzyl)ammonium bromide 在 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 rac-4,7,12-tribromo-15-hydroxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  基于平面手性[2.2]吡咯烷酮的旋光X形共轭化合物和树枝状大分子的合成，导致高发射圆偏振发光

  摘要：

  合成了具有发射性X形π电子系统为核心单元的光学活性Fréchet型树状聚合物。还进行了克级光学拆分和4,7,12,15-四取代[2.2]对环环烷烃的转化。新一代树突有效吸收紫外线并将能量转移至核心，从而导致核心产生高光致发光（PL）。此外，树突充分隔离了发射的X形共轭核，并且从薄膜和溶液中都观察到了明亮的发射。从薄膜观察到强烈的圆偏振发光（CPL）。树枝状聚合物膜表现出优异的光学性质，例如大的摩尔消光系数，高的荧光量子效率，强烈的PL和CPL以及大的CPL不对称因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201504270

文献信息

• Synthesis of enantiopure planar chiral bis-(<i>para</i> )-pseudo-<i>meta</i> -type [2.2]paracyclophanes
  作者：Risa Sawada、Masayuki Gon、Jun Nakamura、Yasuhiro Morisaki、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1002/chir.23010

  日期：2018.10

  A new type of planar chiral (Rp)‐ and (Sp)‐4,7,12,15‐tetrasubstituted [2.2]paracyclophanes was prepared from racemic 4,7,12,15‐tetrabromo[2.2]paracyclophane as the starting substrate. Regioselective lithiation and transformations afforded racemic bis‐(para)‐pseudo‐meta‐type [2.2]paracyclophane (4,15‐dibromo‐7,12‐dihydroxy[2.2]paracyclophane). Its optical resolution was performed by the diastereomer

  以外消旋的4,7,12,15-四溴[2.2]对环糊精为原料制备了一种新型的平面手性（R p）-和（S p）-4,7,12,15-四取代[2.2]对环环烷基质。区域选择性锂化和得到外消旋双（转换段）-pseudo-元型[2.2]对环芳烷（4,15二溴-7,12-二羟基[2.2]二聚二甲苯）。其光学拆分通过非对映异构体方法使用手性樟脑酰基作为手性助剂来进行。非对映异构体很容易通过简单的硅胶柱色谱分离，并通过连续水解得到（R p）-和（S p）-bis-（对位）-伪-元型[2.2]对环环糊精（（R p）-和（S p）-4,15-二溴-7,12-二羟基[2.2]对环环糊精）。它们可以用作伪元取代的手性构件。
• Planar Chiral Tetrasubstituted [2.2]Paracyclophane: Optical Resolution and Functionalization
  作者：Yasuhiro Morisaki、Masayuki Gon、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/ja412197j

  日期：2014.3.5

  We achieved optical resolution of 4,7,12,15-tetrasubstituted [2.2]paracyclophane and subsequent transformation to planar chiral building blocks. An optically active propeller-shaped macrocyclic compound containing a planar chiral cyclophane core was synthesized, showing excellent chiroptical properties such as high fluorescence quantum efficiency and a large circularly polarized luminescence dissymmetry

  我们实现了 4,7,12,15-四取代 [2.2] 对环芳烃的光学分辨率，并随后转化为平面手性构件。合成了一种含有平面手性环芳核的旋光螺旋桨状大环化合物，显示出优异的手性光学特性，如高荧光量子效率和大圆偏振发光不对称因子。