spongiaquinone | 69672-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: spongiaquinone
• 英文别名: 3-[(E)-[(2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-ylidene]methyl]-2-hydroxy-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 69672-67-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: APGCGKNHDQBBQT-PSOPLJNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spongiaquinone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到spongiaquinone methyl ether
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯醌乙酰醌和海绵醌的全合成

  摘要：

  从倍半萜醛（+）-白色醛（（+）- 3）（方案3和4）开始，实现了海洋倍半萜烯醌（+）-杂萘醌（1）的合成。（+）-白色醛与2,3,5,6-四甲氧基苯基锂的偶联导致芳基-倍半萜烯系统，该系统被修饰为目标分子。此外，海洋化合物海绵醌（2）的第一个全合成是从（（-）-白色（3）-3）开始的，其反应顺序包括立体选择性CC键加氢和一锅AcOH消除/去甲基化反应（方案7和10）。1和2的1,2-和1,4-苯醌形式的出现取决于溶剂系统的pH值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390158
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四甲基乙二胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 spongiaquinone
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯醌乙酰醌和海绵醌的全合成

  摘要：

  从倍半萜醛（+）-白色醛（（+）- 3）（方案3和4）开始，实现了海洋倍半萜烯醌（+）-杂萘醌（1）的合成。（+）-白色醛与2,3,5,6-四甲氧基苯基锂的偶联导致芳基-倍半萜烯系统，该系统被修饰为目标分子。此外，海洋化合物海绵醌（2）的第一个全合成是从（（-）-白色（3）-3）开始的，其反应顺序包括立体选择性CC键加氢和一锅AcOH消除/去甲基化反应（方案7和10）。1和2的1,2-和1,4-苯醌形式的出现取决于溶剂系统的pH值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390158

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Sesquiterpene Quinones Hyatellaquinone and Spongiaquinone
  作者：Andreas Bernet、Jörg Schröder、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/hlca.200390158

  日期：2003.6

  The synthesis of the marine sesquiterpene quinone (+)-hyatellaquinone (1) was achieved starting from the sesquiterpene aldehyde (+)-albicanal ((+)-3) (Schemes 3 and 4). Coupling of (+)-albicanal with 2,3,5,6-tetramethoxyphenyllithium led to the aryl-sesquiterpene system, which was modified to the target molecule. Furthermore, the first total synthesis of the marine compound spongiaquinone (2) was carried

  从倍半萜醛（+）-白色醛（（+）- 3）（方案3和4）开始，实现了海洋倍半萜烯醌（+）-杂萘醌（1）的合成。（+）-白色醛与2,3,5,6-四甲氧基苯基锂的偶联导致芳基-倍半萜烯系统，该系统被修饰为目标分子。此外，海洋化合物海绵醌（2）的第一个全合成是从（（-）-白色（3）-3）开始的，其反应顺序包括立体选择性CC键加氢和一锅AcOH消除/去甲基化反应（方案7和10）。1和2的1,2-和1,4-苯醌形式的出现取决于溶剂系统的pH值。
• Dactylospongiaquinone, a new meroterpenoid from the Australian marine sponge Dactylospongia n. sp.
  作者：Aroon Jankam、Michael J. Somerville、John N.A. Hooper、Douglas J. Brecknell、Apichart Suksamrarn、Mary J. Garson

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.006

  日期：2007.2

  Chemical investigation of the sponge Dactylospongia n. sp. collected near Mooloolaba, S.E. Queensland, has led to the isolation of dactylospongiaquinone (7) together with the known quinones (2-5). The new metabolite 7 possesses a different carbon framework from the known dictyoceratidaquinone (9) and is suggested to possess a cis-fused ring junction by extensive NOESY studies combined with molecular modelling calculations. The relative stereochemistry of the previously described cyclospongiaquinone-1 (3) and dehydrocyclospongiaquinone-1 (4) is also assigned on the basis of NOESY analyses. Full NMR spectroscopic assignments are provided for all compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.