(3S,4S)-4-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-1,3,5-triphenylpent-1-yn-3-yl pivalate | 1427519-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-1,3,5-triphenylpent-1-yn-3-yl pivalate
• CAS: 1427519-94-5
• 化学式: C₃₈H₃₉NO₄S
• 分子量: 605.798
• InChiKey: FRAVXHXMLXRLDC-ZGAWMTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-1,3,5-triphenylpent-1-yn-3-yl pivalate 在 sodium tetrahydroborate 、 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (1S,4R,4aR,5S,9bS)-1-benzyl-4-methyl-5-phenyl-2-tosyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno[1,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,7-烯炔基酯的环异构化成结构上不同的顺式-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基酮

  摘要：

  一种依靠金（I）催化的1,7-烯炔酯的环异构化反应来制备高官能度的顺式-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基酮衍生物的合成方法，产率高至优异，而且单一描述了区域，非对映和对映体。通过利用各自的金（I）配合物中NHC（NHC = N-杂环卡宾）和膦配体之间在电子和空间特性方面的显着差异，可以观察到产物选择性的差异。在[PhCNAuIPr] + SbF 6 –（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-ylidine）作为催化剂的情况下，串联1,3-酰氧基迁移/ 6- exo - trig发现底物的环化/ 1，5-酰基迁移选择性发生，得到δ-二酮取代的1,2,3,6-四氢吡啶加合物。相反，发现使用金（I）膦配合物[MeCNAu（JohnPhos）] + SbF 6 –（JohnPhos =（1,1'-联苯-2-基）-二叔丁基膦）进行的反应导致1,7-烯炔酯的优先1,3-酰氧基迁移/ 6-

  DOI：

  10.1021/jo400121j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3S,4S)-4-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-1,3,5-triphenylpent-1-yn-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,7-烯炔基酯的环异构化成结构上不同的顺式-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基酮

  摘要：

  一种依靠金（I）催化的1,7-烯炔酯的环异构化反应来制备高官能度的顺式-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基酮衍生物的合成方法，产率高至优异，而且单一描述了区域，非对映和对映体。通过利用各自的金（I）配合物中NHC（NHC = N-杂环卡宾）和膦配体之间在电子和空间特性方面的显着差异，可以观察到产物选择性的差异。在[PhCNAuIPr] + SbF 6 –（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-ylidine）作为催化剂的情况下，串联1,3-酰氧基迁移/ 6- exo - trig发现底物的环化/ 1，5-酰基迁移选择性发生，得到δ-二酮取代的1,2,3,6-四氢吡啶加合物。相反，发现使用金（I）膦配合物[MeCNAu（JohnPhos）] + SbF 6 –（JohnPhos =（1,1'-联苯-2-基）-二叔丁基膦）进行的反应导致1,7-烯炔酯的优先1,3-酰氧基迁移/ 6-

  DOI：

  10.1021/jo400121j