(S)-tert-butyl 2,2,4-trimethyl-4-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)oxazolidine-3-carboxylate | 1295581-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2,2,4-trimethyl-4-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2,4-trimethyl-4-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1295581-07-5
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₃
• 分子量: 433.675
• InChiKey: UPJYCJNVEOVFNC-HJXYTJTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2,2,4-trimethyl-4-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 N-[(S,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-Geranyllinaloisocyanide的不对称合成：绝对立体化学的分配。

  摘要：

  以（-）-乳酸甲酯为原料的（+）-香叶烯基异氰酸酯的第一个非外消旋合成是通过利用[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而完成的。合成使S配置的C（3）异氰基取代的，季生立体中心在自然geranyllinaloisocyanide中的分配。

  DOI：

  10.1021/ol200308m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-formyl-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine 在 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.82h， 生成 (S)-tert-butyl 2,2,4-trimethyl-4-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Geranyllinaloisocyanide的不对称合成：绝对立体化学的分配。

  摘要：

  以（-）-乳酸甲酯为原料的（+）-香叶烯基异氰酸酯的第一个非外消旋合成是通过利用[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而完成的。合成使S配置的C（3）异氰基取代的，季生立体中心在自然geranyllinaloisocyanide中的分配。

  DOI：

  10.1021/ol200308m