3-O-carbethoxymethylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylopentodialdo-1,4-furanose | 541510-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-carbethoxymethylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylopentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: ethyl 2-[[(3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetate
• CAS: 541510-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: UVCIIUFHPSGFLE-APHKKCJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-carbethoxymethylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylopentodialdo-1,4-furanose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖立体异构合成手性己内酯单体。

  摘要：

  报道了新型手性双环草酸己内酯的合成与表征。选择二异亚丙基-D-葡萄糖作为起始原料可以选择性地引入形成内酯的七元环所必需的合成等价物，即一个碳原子和成为羰基的酯的羰基。内酯。为了通过分子内内酯化完成七元环的形成，必须切除碳六并在C-5上建立伯醇基。内酯已充分表征，可用于开环聚合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00490-1
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-carbethoxymethylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylopentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖立体异构合成手性己内酯单体。

  摘要：

  报道了新型手性双环草酸己内酯的合成与表征。选择二异亚丙基-D-葡萄糖作为起始原料可以选择性地引入形成内酯的七元环所必需的合成等价物，即一个碳原子和成为羰基的酯的羰基。内酯。为了通过分子内内酯化完成七元环的形成，必须切除碳六并在C-5上建立伯醇基。内酯已充分表征，可用于开环聚合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00490-1

文献信息

• Synthesis of Griseolic Acid Analogues:  Regioselective α-Facial [1,2]-Migration in the Rhodium Acetate Catalyzed Reaction of <scp>d</scp>-Glucose Derived α-Diazo-β-keto Ester
  作者：Navnath P. Karche、Santosh M. Jachak、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo026858j

  日期：2003.5.1

  This paper describes an efficient route for the synthesis of known and novel griseolic acid analogues 1d and 1e, respectively. The key intermediate dioxabicyclo derivative 6, with the required stereochemical orientation at C6, was obtained by rhodium acetate catalyzed reaction of d-glucose derived alpha-diazo-beta-keto ester 5 in a novel high-yielding methodology.

  本文描述了一种有效的途径，分别用于合成已知和新颖的灰黄酸类似物1d和1e。在新的高产方法中，通过乙酸铑催化d-葡萄糖衍生的α-重氮-β-酮酸酯5的反应，得到关键的中间体二氧杂双环衍生物6，其在C6处具有所需的立体化学取向。