ethyl 3,6-anhydro-6-(R)-carbethoxy-7-deoxy-1,2,5-O-triacetoxy-α-D-gluco-oct-1,4-furanuronate | 544695-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,6-anhydro-6-(R)-carbethoxy-7-deoxy-1,2,5-O-triacetoxy-α-D-gluco-oct-1,4-furanuronate
• CAS: 544695-76-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₂
• 分子量: 446.408
• InChiKey: KXBFRQORMYIEAP-KBUCOWLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,6-anhydro-6-(R)-carbethoxy-7-deoxy-1,2,5-O-triacetoxy-α-D-gluco-oct-1,4-furanuronate 在 sodium hydroxide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,7-dideoxy-6-c-carboxy-3,6-anhydro-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-α-D-gluco-oct-1,4-furanuronic acid
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸类似物的合成：在乙酸铑催化的D-葡萄糖衍生的α-重氮-β-酮酸酯的反应中区域选择性α-面[1,2]-迁移。

  摘要：

  本文描述了一种有效的途径，分别用于合成已知和新颖的灰黄酸类似物1d和1e。在新的高产方法中，通过乙酸铑催化d-葡萄糖衍生的α-重氮-β-酮酸酯5的反应，得到关键的中间体二氧杂双环衍生物6，其在C6处具有所需的立体化学取向。

  DOI：

  10.1021/jo026858j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-anhydro-6-(R)-carbethoxy-7-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-oct-5-ulo-1,4-furanuronate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3,6-anhydro-6-(R)-carbethoxy-7-deoxy-1,2,5-O-triacetoxy-α-D-gluco-oct-1,4-furanuronate
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸类似物的合成：在乙酸铑催化的D-葡萄糖衍生的α-重氮-β-酮酸酯的反应中区域选择性α-面[1,2]-迁移。

  摘要：

  本文描述了一种有效的途径，分别用于合成已知和新颖的灰黄酸类似物1d和1e。在新的高产方法中，通过乙酸铑催化d-葡萄糖衍生的α-重氮-β-酮酸酯5的反应，得到关键的中间体二氧杂双环衍生物6，其在C6处具有所需的立体化学取向。

  DOI：

  10.1021/jo026858j