6-phenylthio-2-hexanol | 77657-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-phenylthio-2-hexanol
• 英文别名: 6-phenylsulfanylhexan-2-ol
• CAS: 77657-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: VMIZDRUMHQUDIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-138 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylthio-2-hexanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-Chloro-1-methyl-5-phenylsulfanyl-pentyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Applications of highly enantioenriched alcohols bearing a phenylthio group in the preparation of ring compounds. The two-pot synthesis of an enantiopure spiroacetal pheromone bearing three chiral centers

  摘要：

  The new chiron (S)-6-phenylthio-2-hexanol (3) was prepared in high enantiomeric excess by baker's yeast reduction of the corresponding ketone. Enantioenriched alcohols 1, 2 and 3, prepared previously by a similar procedure, or their racemic counterparts, were transformed into ring closed compounds 5-methyl-2-(phenylthio)tetrahydrofuran (9), 6-methyl-2-(phenylthio)tetrahydropyran (10), 2-methyl-1-phenylsulfonyl cyclopropane (14), cyclobutane (15), cyclopentane (16), and a bee pheromone, (2S,6R,8S)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (20). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00635-2
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxyhexyl phenyl sulfide 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到6-phenylthio-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  邻基参与羟基硫化物的氧化。反应过程和产物的控制

  摘要：

  研究了羟基硫化物 [PhS(CH2)nCH(OH)R] 与六丁基二锡氧烷 (HBD)-溴体系的氧化，以澄清反应过程中相邻基团的参与。发现氧化产物高度依赖于两个官能团 [硫化物和羟基] 的位置。因此，当 n=1 或 2 时，主要产物为羟基亚砜 [PhSO(CH2)nCH(OH)R]，当 n=3 或 4 时，主要产物为溴砜 [PhSO2(CH2)nCHBrR]。酮亚砜 [PhSO( CH2)nCOR]仅在 n=6 时形成。根据两个官能团的位置，根据不同的分子内相互作用来讨论结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3615

文献信息

• Secondary Phosphine Oxides as Multitalented Preligands En Route to the Chemoselective Palladium-Catalyzed Oxidation of Alcohols
  作者：Alexandre Vasseur、Romain Membrat、David Gatineau、Alphonse Tenaglia、Didier Nuel、Laurent Giordano

  DOI：10.1002/cctc.201601261

  日期：2017.3.8

  Secondary phosphine oxides O=PHR2 (SPOs) were identified as multitalented preligands for the chemoselective Pd‐catalyzed oxidation of alcohols by a hydrogen‐abstracting methodology. SPOs were found to promote the hydrogen‐abstraction step as well as hydrogen transfer to a Michael acceptor by generating a putative active H−Pd species. The catalytic system operates under neutral conditions and was proven

  通过吸氢方法，仲膦氧化物O = PHR 2（SPOs）被鉴定为化学选择的Pd催化醇氧化的多态预配体。发现SPO通过产生推定的活性H-Pd物种来促进氢的吸收步骤以及氢向迈克尔受体的转移。该催化体系在中性条件下运行，并被证明与底物中的各种亲电子和亲核官能团以及对水和空气敏感的官能团兼容。
• UENO YOSHIO; MIYANO TADAAKI; OKAWARA MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 12, 3615-3618
  作者：UENO YOSHIO、 MIYANO TADAAKI、 OKAWARA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——