(+)-8-cyano-9,10-didehydro-6-methylergoline | 2303-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-8-cyano-9,10-didehydro-6-methylergoline
• 英文别名: D-Lysergsaeure-nitril；6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8-carbonitrile；(6aR,9R)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carbonitrile
• CAS: 2303-39-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: ZHQKLWUYIMNDKG-ZUZCIYMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one 在 盐酸 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 rac-tartaric acid dibenzoate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (+)-8-cyano-9,10-didehydro-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b