4-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one | 764710-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
• 英文别名: 4ibromo-Uhle's ketone；4-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indol-5-one
• CAS: 764710-89-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: VGAIUQVTQOAMPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C
• 沸点：
  420.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one 在 盐酸 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 rac-tartaric acid dibenzoate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 麦角酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b
• 作为产物：
  描述：

  4'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indole] 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b

文献信息

• New routes to clavine-type ergot alkaloids. Part 2: Synthesis of the last, so far not yet synthesized member of the clavine alkaloid family, (±)-cycloclavine
  作者：Mária Incze、Gábor Dörnyei、István Moldvai、Eszter Temesvári-Major、Orsolya Egyed、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.101

  日期：2008.3

  Starting from 4-bromo-Uhle's ketone (2), an alkylation step using ethyl 3-methylamino-propionate followed by intramolecular aldol condensation in two steps, transformation of the ester group into a methyl group, and finally cyclopropanation of the 8,9 double bond, resulted in a six-step total synthesis of (±)-cycloclavine (1).

  从4-溴乌尔酮（2）开始，使用3-甲基氨基丙酸乙酯进行烷基化步骤，然后分两步进行分子内醇醛缩合，将酯基转化为甲基，最后对8,9双分子进行环丙烷化键，导致六步全合成（±）-环锁骨链（1）。