4-[N-methyl-N-acetonyl-(2',2'-ethylenedioxy)]amino-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one | 764710-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-methyl-N-acetonyl-(2',2'-ethylenedioxy)]amino-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
• 英文别名: 4-[methyl-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]amino]-3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indol-5-one
• CAS: 764710-85-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: FOZUEIRCHVEPBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  489.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-methyl-N-acetonyl-(2',2'-ethylenedioxy)]amino-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one 在 盐酸 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 rac-tartaric acid dibenzoate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 麦角酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methanamine 在 甲胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-[N-methyl-N-acetonyl-(2',2'-ethylenedioxy)]amino-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b

文献信息

• [EN] ERGOLINE-DERIVED AGONISTS OF THE 5-HT2A RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DÉRIVÉS D'ERGOLINE DU RÉCEPTEUR 5-HT2A
  申请人：[en]DIAMOND THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2023073423A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  Provided herein are novel lisuride compounds, processes for their preparation, compositions comprising said compounds, and use in therapy. More particularly, the present disclosure relates to fluorinated and/or deuterated analog useful in the treatment of diseases, disorders or conditions treatable by modulating ther 5-HT2 receptor subtypes.