4-[methyl(2-oxopropyl)amino]-3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indol-5-one | 764710-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[methyl(2-oxopropyl)amino]-3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indol-5-one
• CAS: 764710-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: RXEHUKXOROKQLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-105 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[methyl(2-oxopropyl)amino]-3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indol-5-one 在 TEA 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 rac-tartaric acid dibenzoate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 麦角酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[methyl(2-oxopropyl)amino]-3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b

文献信息

• Enantioefficient Synthesis of α-Ergocryptine:  First Direct Synthesis of (+)-Lysergic Acid
  作者：István Moldvai、Eszter Temesvári-Major、Mária Incze、Éva Szentirmay、Eszter Gács-Baitz、Csaba Szántay

  DOI：10.1021/jo049209b

  日期：2004.9.1

  new resolution method and recycling the undesired enantiomer. Coupling the peptide part with lysergic acid afforded 1. Having synthetic (+)-7 in hand, we can claim the total synthesis of all the alkaloids which were prepared earlier from (+)-7 that had been obtained through degradation of natural lysergic acid.

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。