phenyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1163124-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl-2-O-benzyol-3,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；phenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1163124-32-0
• 化学式: C₃₃H₃₂O₆S
• 分子量: 556.679
• InChiKey: JNWVUEBFTKCWAW-DSZWHNLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 10% Pd/C 、 zinc-copper couple 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 130.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  弓蛔虫幼虫及其类似物碳水化合物部分的合成、抗人血清抗原性和构效关系

  摘要：

  已经完成了生物素标记的寡糖部分的立体控制合成，该部分包含从寄生虫弓首蛔虫及其类似物的幼虫获得的 TES-糖蛋白抗原的 Galβ1-3GalNAc 核心。三糖 Fuc2Meα1-2Gal4Meβ1-3GalNAcα1-OR (A), Fucα1-2Gal4Meβ1-3GalNAcα1-OR (B), Fuc2Meα1-2Galβ1-3GalNAcα1-OR (C), Fucα1-2GalNAcα1-OR (C), Fucα1-2Galβ1-2Galβ1-2Galβ1-2Gal二糖 (A) -OR (E) (R = 生物素化探针) 使用 5-(甲氧基羰基) 戊基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-(1→3)-通过嵌段合成合成2-azide-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 作为常见的糖基受体。我们通过酶联免疫吸附试验 (ELISA)

  DOI：

  10.3390/molecules17089023
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Repeating Unit of O-Polysaccharide of Providencia alcalifaciens O22 via One-Pot Glycosylation

  摘要：

  The first total synthesis of the phosphorylated trisaccharide repeating unit of Providencia alcalifaciens O22 is reported. The trisaccharide contains rare deoxyamino sugar AAT at the reducing end and D-glyceramide 2-phosphate at the other end. The efficient synthesis involves one-pot assembly of trisaccharide and late-stage phosphorylation as key steps.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02791

文献信息

• Synthetic studies on the carbohydrate moiety of the antigen from the parasite Echinococcusmultilocularis
  作者：Akihiko Koizumi、Noriyasu Hada、Asuka Kaburaki、Kimiaki Yamano、Frank Schweizer、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.019

  日期：2009.5

  Stereocontrolled syntheses of branched tri-, tetra-, and pentasaccharides displaying a Gal beta 1 -> 3GalNAc core in the glycan portion of the glycoprotein antigen from the parasite Echinococcus multilocularis have been accomplished. Trisaccharide Gal beta 1 -> 3(GlcNAc beta 1 -> 6)GalNAc alpha 1-OR (A). tetrasaccharide Gal beta 1 -> 3(Gal beta 1 -> 4Gal beta 1 -> 6)GalNac alpha 1-OR(D), and pentasaccharides Gal beta 1 -> 3(Gal beta 1 -> 4Gal beta 1 -> 4Gl cNAc beta 1-6)GalNAc alpha 1-OR (E) and Gal beta 1-3(Gal alpha 1 -> 4Gal alpha 1 -> 4Gal alpha 1 -> 6)GalNAc alpha 1-OR) (F) (R = 2(trimethylsilyl)ethyl) were synthesized by block synthesis. The disaccharide 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-P-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside served as a common glycosyl acceptor in the synthesis of the branched oligosaccharicles. Moreover, linear trisaccharide Gal beta 1 -> Gal beta 1 -> 3GalNac alpha 1-OR (B) and branched tetrasaccharide Gal beta 1 -> Gal beta 1 -> 3(GalNac beta 1 -> 6)GalNac alpha 1-OR (C) were synthesized by stepwise condensation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.