(2R,3S)-3-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxirane-2-carboxylic acid | 623936-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 623936-87-8
• 化学式: C₂₅H₅₀O₄Si
• 分子量: 442.755
• InChiKey: XKCMHGVMAILGRY-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxirane-2-carboxylic acid 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R)-2-[(S)-2-({(2R,3S)-3-[(1S,2R)-2-((S)-2-Amino-3-benzyloxy-propionyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxiranecarbonyl}-amino)-3-methyl-butyrylamino]-3-benzyloxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-环氧类似物合成[15]成员Stevastelins

  摘要：

  一种合成的方法[15]成员stevastelins，一类新型的免疫抑制剂，据报道是基于向2，3-环氧衍生物6的大内酰胺化途径。该化合物的合成通过烯丙基醇的立体选择性环氧化达到13，随后通过与各种肽衍生物的偶联反应，得到环氧肽7 - 10。在对这些前体的环化进行了深入研究之后，在DEPC存在的情况下，通过8的内酰胺化获得了最佳结果，从而以42％的收率获得了环氧环二肽6。从该产品中，合成了一种Stevastelin B的环氧类似物，化合物27，准备好了。最后，尝试通过打开6和26中所含的环氧乙烷环，用各种甲基铜酸盐试剂来合成天然产物，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.013
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxiranyl}-methanol 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(2R,3S)-3-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-环氧类似物合成[15]成员Stevastelins

  摘要：

  一种合成的方法[15]成员stevastelins，一类新型的免疫抑制剂，据报道是基于向2，3-环氧衍生物6的大内酰胺化途径。该化合物的合成通过烯丙基醇的立体选择性环氧化达到13，随后通过与各种肽衍生物的偶联反应，得到环氧肽7 - 10。在对这些前体的环化进行了深入研究之后，在DEPC存在的情况下，通过8的内酰胺化获得了最佳结果，从而以42％的收率获得了环氧环二肽6。从该产品中，合成了一种Stevastelin B的环氧类似物，化合物27，准备好了。最后，尝试通过打开6和26中所含的环氧乙烷环，用各种甲基铜酸盐试剂来合成天然产物，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.013