2α-(1-ethoxyethoxy)-5α-hydroxy-9α,10β-isopropylidendioxy-4(20),11-taxadien-13-one | 532935-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α-(1-ethoxyethoxy)-5α-hydroxy-9α,10β-isopropylidendioxy-4(20),11-taxadien-13-one
• CAS: 532935-89-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: CCFIGUFHZLNERE-BQBAFBKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-(1-ethoxyethoxy)-5α-hydroxy-9α,10β-isopropylidendioxy-4(20),11-taxadien-13-one 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 4α-acetoxy-5β,20-epoxy-2α-hydroxy-9α,10β-isopropylidenedioxy-11-taxen-13-one
  参考文献：
  名称：

  合成和2-抗肿瘤活性（米-取代的苯甲酰基）浆果赤霉素从taxinine III类似物

  摘要：

  由紫杉碱（日本紫杉叶的主要成分）制备2- m-叠氮基苯甲酰基和2- m-氯苯甲酰基浆果赤霉素III类似物。在这项研究中，观察到了新的从13-羟基迁移到4-羟基的乙酰基。评价了这些化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00048-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8R,9R,9aR,11S,13aR,13bR)-11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(1-ethoxyethoxy)-2,2,5,13a,14,14-hexamethyl-10-methylene-7,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4,8-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-6(3aH)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2α-(1-ethoxyethoxy)-5α-hydroxy-9α,10β-isopropylidendioxy-4(20),11-taxadien-13-one
  参考文献：
  名称：

  合成和2-抗肿瘤活性（米-取代的苯甲酰基）浆果赤霉素从taxinine III类似物

  摘要：

  由紫杉碱（日本紫杉叶的主要成分）制备2- m-叠氮基苯甲酰基和2- m-氯苯甲酰基浆果赤霉素III类似物。在这项研究中，观察到了新的从13-羟基迁移到4-羟基的乙酰基。评价了这些化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00048-6