(1S,5S,6S,7R)-3-<(Z)-hydroxyethylene>-6-<3(S)-(tetrahydropyran-2yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-(tetrahydropyran-2yl)oxybicyclo<3.3.0>octane | 114389-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S,6S,7R)-3-<(Z)-hydroxyethylene>-6-<3(S)-(tetrahydropyran-2yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-(tetrahydropyran-2yl)oxybicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1S,2S,3R,5S)-7(Z)-<(hydroxymethyl)methylene>-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxyoct-1(E)-enyl>bicyclo<3.3.0>octane；(2Z)-2-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]ethanol
• CAS: 114389-64-9
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅
• 分子量: 462.67
• InChiKey: VDRLUFBNKILKMS-GPNLTQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7R)-3-<(Z)-hydroxyethylene>-6-<3(S)-(tetrahydropyran-2yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-(tetrahydropyran-2yl)oxybicyclo<3.3.0>octane 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 氯化二乙基铝 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 99.08h， 生成 (1S,5S,6S,7R)-3-(2-hydroxyethyl)-6-[3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1(E)-octenyl]-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 3-Oxaisocarbacyclin Using Regioselevtive Formation of a Double Bond of Allylic Glycol from a Cyclic Epoxy-Alcohol

  摘要：

  Reaction of the epoxy-alcohol 4b with isopropyl orthotitanate yielded regioselectively an allylic glycol 5a, which was led to 3-oxaisocarbacyclin 10.

  DOI：

  10.1080/00397919308011171
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6aR)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,5S,6S,7R)-3-<(Z)-hydroxyethylene>-6-<3(S)-(tetrahydropyran-2yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-(tetrahydropyran-2yl)oxybicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-platelet aggregating activity of 3-hetero analogues of (+)-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  由双环醇 (1) 合成了异碳环素的光学活性 3-杂环类似物 (34a、38、39、40 和 42) 以及 ω 链类似物。在富含血小板的人血浆中，化合物 34d 比前列环素具有更有效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4000

文献信息

• A Synthesis of 3-Oxaisocarbacyclin Using Regioselevtive Formation of a Double Bond of Allylic Glycol from a Cyclic Epoxy-Alcohol
  作者：Shinichi Saito、Hitoshi Kurata、Koichi Kojima

  DOI：10.1080/00397919308011171

  日期：1993.12

  Reaction of the epoxy-alcohol 4b with isopropyl orthotitanate yielded regioselectively an allylic glycol 5a, which was led to 3-oxaisocarbacyclin 10.
• Synthesis and anti-platelet aggregating activity of 3-hetero analogues of (+)-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.
  作者：KOICHI KOJIMA、SHIGEO AMEMIYA、KAZUO KOYAMA、SHINICHI SAITO、TAKESHI OSHIMA、TOMIYOSHI ITO

  DOI：10.1248/cpb.35.4000

  日期：——

  Optically active 3-hetero analogues of isocarbacyclin (34a, 38, 39, 40 and 42) as well as ω-chain analogues have been synthesized from the bicyclic alcohol (1). Compound 34d had more potent anti-platelet aggregating activity than prostacyclin in human platelet-rich plasma.

  由双环醇 (1) 合成了异碳环素的光学活性 3-杂环类似物 (34a、38、39、40 和 42) 以及 ω 链类似物。在富含血小板的人血浆中，化合物 34d 比前列环素具有更有效的抗血小板聚集活性。