(S)-2-((4S,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol | 76156-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((4S,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 76156-31-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: NHEHXQAETZMQIC-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4S,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 碘 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 57.83h， 生成 (3'R,4'S,5'S,6'R,7'R,8'R)-3'-[(benzyloxymethyl)oxy]-5',7'-O-isopropylidene-4',6',8'-trimethyl-9'-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-nonyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  环官能化和基于自由基的氢转移反应。一个迭代的反应序列应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成。

  摘要：

  本文考虑的策略的特征是用于精制丙酸酯基序的碘代环官能化/氢转移反应序列。以优异的收率和非对映选择性进行，当在外环效应的控制下进行还原步骤时，所提出的合成序列可进入抗二丙酸酯抗性基序。串联序列成功地应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成，并且该过程的迭代给出了所需的抗-抗-抗-丙酸酯立体五单元。修饰反应顺序-包括苯基硒杂环官能化，碳酸盐水解和螯合控制的自由基还原反应-导致形成具有非对映异构控制性的反己二丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/jo010310f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl[1,3]dioxan-4-yl]propionate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(S)-2-((4S,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环官能化和基于自由基的氢转移反应。一个迭代的反应序列应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成。

  摘要：

  本文考虑的策略的特征是用于精制丙酸酯基序的碘代环官能化/氢转移反应序列。以优异的收率和非对映选择性进行，当在外环效应的控制下进行还原步骤时，所提出的合成序列可进入抗二丙酸酯抗性基序。串联序列成功地应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成，并且该过程的迭代给出了所需的抗-抗-抗-丙酸酯立体五单元。修饰反应顺序-包括苯基硒杂环官能化，碳酸盐水解和螯合控制的自由基还原反应-导致形成具有非对映异构控制性的反己二丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/jo010310f

文献信息

• Acyclic stereocontrol via the claisen rearrangement: a formal synthesis of (+) tirandamycic acid
  作者：Frederick E. Ziegler、Ronald T. Wester

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99953-2

  日期：1984.1

  The optically active lactone 1a, prepared previously by the claisen rearrangement, serves as a starting material for the synthesis of (−) alcohol 7b which has been ultilized by Ireland in the synthesis of tirandamycic acid 8a.

  预先通过克莱森重排制备的旋光内酯1a用作合成（-）醇7b的原料，该醇已被爱尔兰在提拉达霉酸8a的合成中使用。
• Stereoselective Synthesis of Allylic Alcohols via Substrate Control on Asymmetric Lithiation
  作者：Yannick Linne、Daniel Lücke、Kjeld Gerdes、Kevin Bajerke、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202302699

  日期：2024.1.11

  Sparteine free Hoppe–Matteson–Aggarwal rearrangement was applied to various chiral acetonides. Utilizing different vinyl boronic esters a high level of substrate control was observed leading to excellent selectivities. These selectivities were attributed to stereoelectronic effects of the neighboring acetonide moiety. The obtained formal Felkin and anti-Felkin products feature up to four contiguous

  将无金雀花碱的 Hoppe-Matteson-Aggarwal 重排应用于各种手性丙酮化合物。使用不同的乙烯基硼酸酯，观察到高水平的底物控制，从而产生优异的选择性。这些选择性归因于邻近丙酮化合物部分的立体电子效应。获得的正式 Felkin 和反Felkin 产品具有多达四个连续的立体中心，代表天然产品中常见的结构图案。
• Stereoselective Synthesis of Macrolide-Type Antibiotics from Epoxy Amides. Synthesis of the Polypropionate Chain of Streptovaricin U
  作者：Francisco Sarabia、Antonio Sánchez-Ruiz、Laura Martín-Ortiz、Miguel García-Castro、Samy Chammaa

  DOI：10.1021/ol7022938

  日期：2007.11.1

  The synthesis of the polypropionate chain of Streptovaricin U (1) is described utilizing a new approach for the stereoselective synthesis of the macrolide-type antibiotics via sulfur ylides.