O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3-O-acetyl-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranosyl bromide | 150161-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3-O-acetyl-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• CAS: 150161-31-2
• 化学式: C₂₄H₃₆BrNO₁₄
• 分子量: 642.452
• InChiKey: NGBFJMFLVYJCNQ-MNXGPZKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3-O-acetyl-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 GlcNAc->2(4,6Me)Man->6βGlcO4NP
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-（6-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）的合成-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'，6'-di-O-甲基类似物。N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）的潜在抑制剂

  摘要：

  摘要O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4，-二-O-乙酰基-6- O-甲基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3- O将-乙酰基-4,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基溴分别与4-硝基苯基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合，然后将产物脱保护，得到β-d -Glc p NAc-（1→2）-6- O-Me-α-d -Man p-（1→6）-β-d -Glc p和β-d -Glc p NAc- （1→2）-4，6-二-O-Me-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp为它们的4-硝基苯基糖苷。这些三糖有望用作N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84079-l
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 barium dihydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 105.5h， 生成 O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3-O-acetyl-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-（6-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）的合成-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'，6'-di-O-甲基类似物。N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）的潜在抑制剂

  摘要：

  摘要O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4，-二-O-乙酰基-6- O-甲基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3- O将-乙酰基-4,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基溴分别与4-硝基苯基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合，然后将产物脱保护，得到β-d -Glc p NAc-（1→2）-6- O-Me-α-d -Man p-（1→6）-β-d -Glc p和β-d -Glc p NAc- （1→2）-4，6-二-O-Me-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp为它们的4-硝基苯基糖苷。这些三糖有望用作N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84079-l