(α4S,4S,6R)-α4,2,2-trimethyl-1,3-dioxane-4,5-diethanol 4-acetate | 853923-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (α4S,4S,6R)-α4,2,2-trimethyl-1,3-dioxane-4,5-diethanol 4-acetate
• 英文别名: (1S)-2-[(4S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-methylethyl acetate；(α⁴S,4S,6R)-α⁴,2,2-trimethyl-1,3-dioxane-4,5-diethanol 4-acetate
• CAS: 853923-36-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: ISKDPGALDDHFSS-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α4S,4S,6R)-α4,2,2-trimethyl-1,3-dioxane-4,5-diethanol 4-acetate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S)-2-[(4S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-methylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol

  摘要：

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.202
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙二胺四乙酸 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (α4S,4S,6R)-α4,2,2-trimethyl-1,3-dioxane-4,5-diethanol 4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol

  摘要：

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.202

文献信息

• Stereoselective Routes for the Total Synthesis of (+)-Cryptocarya Diacetate
  作者：Gowravaram Sabitha、Nandyala M. Reddy、Muddala N. Prasad、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200800355

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA stereoselective total synthesis of (+)‐cryptocarya diacetate (1) was achieved by two different routes (Schemes 2 and 3). The sequences involve LiAlH4/LiI reduction, ring‐closing metathesis, Prins cyclization, Wacker oxidation, and Wittig olefination reactions as key steps.