(R)-(+)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal | 124010-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal
• 英文别名: (R)-5-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanal；(3R)-5-benzyloxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanal；(R)-5-benzyloxy-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanal；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 124010-06-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: DCONHETYWXPMGA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 乙二胺四乙酸 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢气 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-cryptocarya diacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution protocol

  摘要：

  A combination of iterative Jacobsen ' s hydrolytic kinetic resolution and reduction of a ketone for the construction of a 1,3-polyol moiety are key steps en route to a total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.202
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diols via iterative acetate aldol reactions and synthesis of atorvastatin lactone

  摘要：

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diol has been developed, employing an imidazolidinone based chiral auxiliary via stereoselective and sequential double acetate aldol reactions. The syn 1,3-diol subunit was modified to obtain the C-7 carboxylic acid side chain and further subjected to reaction with a suitable 1,4-diketone under Paal-Knorr conditions to obtain atorvastatin lactone. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.011

文献信息

• Synthesis of the Griseusin B Framework via a One-Pot Annulation–Methylation–Double Deprotection–Spirocyclization Sequence
  作者：Briar J. Naysmith、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol400686f

  日期：2013.4.19

  A highly convergent synthesis of the griseusin B scaffold is described. The key step involves an efficient one-pot Hauser–Kraus annulation–methylation–double deprotection–spirocyclization sequence that directly affords the target parent tetracyclic ring system.

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。
• Synthesis of highly substituted pyranonaphthalene spiroketals related to the griseusins using a Hauser–Kraus annulation strategy
  作者：Briar J. Naysmith、Daniel Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.066

  日期：2014.2

  The synthesis of an advanced pyranonaphthalene spiroketal as an intermediate for the total synthesis of griseusin B is described. A one-pot Hauser–Kraus annulation–methylation via reaction of a highly-substituted enone with a cyanophthalide was employed to construct the naphthalene framework. Other key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a (Z)-alkene and an HF-pyridine mediated double

  描述了先进的吡喃萘螺酮作为全合成灰黄霉素B的中间体的合成。通过高度取代的烯酮与氰基酞化物的反应进行一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化反应，以构建萘骨架。其他关键步骤包括（Z）烯烃的Sharpless不对称二羟基化和HF-吡啶介导的双TBS脱保护-螺环化。
• Total Synthesis of the 7,10-Epimer of the Proposed Structure of Amphidinolide N, Part II: Synthesis of C17-C29 Subunit and Completion of the Synthesis
  作者：Koji Ochiai、Sankar Kuppusamy、Yusuke Yasui、Kenji Harada、Nishant R. Gupta、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun'ichi Kobayashi、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201504675

  日期：2016.3.1

  The total synthesis of 7,10‐epimer of the proposed structure of amphidinolide N was accomplished. The requisite chiral C17–C29 subunit was assembled stereoselectively via Keck allylation, Shi epoxidation, diastereoselective 1,3‐reduction, and a later oxidative synthesis of the THF framework. The C1–C13 and C17–C29 subunits were successfully coupled using a Enders RAMP “linchpin” as the C14–C16 three

  完成了所提出的两性霉素N结构的7,10-受体的全合成。必需的手性C17–C29亚基通过Keck烯丙基化，Shi环氧化，非对映选择性1,3-还原和后来的THF骨架氧化合成进行立体选择性组装。使用Enders RAMP“ linchpin”作为C14-C16三碳单元成功地偶联了C1-C13和C17-C29亚基，从而控制了C14和C16的手性。在合成的最后阶段，通过Grieco-Nishizawa烯烃反应成功构建了不稳定的烯丙基环氧部分。
• Tetrahydropyran Synthesis by Intramolecular Conjugate Addition to Enones: Synthesis of the Clavosolide Tetrahydropyran Ring
  作者：Roderick Bates、Ping Song

  DOI：10.1055/s-0030-1257890

  日期：2010.9

  The synthesis of a tetrahydropyran intermediate for ­clavosolide A is reported, employing a combination of cross-­metathesis and intramolecular oxa-Michael addition. The intramolecular oxa-Michael addition to α,β-unsaturated esters requires the use of strong bases and can result in either modest yields or stereoisomeric mixtures, and can be highly variable according to the substrate structure. In contrast

  据报道，通过交叉复分解和分子内的氧杂-迈克尔加成反应，合成了用于clavosolide A的四氢吡喃中间体。α，β-不饱和酯的分子内oxa-Michael加成需要使用强碱，并可能导致适度的收率或立体异构体混合物，并且根据底物结构可能存在很大差异。相反，相应的酮在非常温和的条件下环化，直接得到2，6-顺式异构体。使用适当取代的酮可以有效地转化成酯。 迈克尔加成-串联反应-环化
• Total Synthesis of Icumazole A Using a Modified Cadiot–Chodkiewicz Coupling
  作者：Jack Buntine、Samrat Dasgupta、Keely Dorney、Oscar Rubinstein、Mina Salimimarand、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04268

  日期：2024.2.9

  stereotriad present in the oxazole moiety, an intramolecular Diels–Alder reaction to form the isochromanone, and an acetylide addition and selective methylation. The final steps involved a high-yielding modified Cadiot–Chodkiewicz coupling and stereoselective reduction to secure the Z,Z-diene and afford 1.

  首次报道了粘细菌代谢物艾克马唑 A ( 1 ) 的全合成。该路线的关键步骤包括有机催化的不对称自羟醛反应，随后进行乙酸羟醛反应以形成恶唑部分中的立体三联体，分子内狄尔斯-阿尔德反应以形成异色满酮，以及乙炔加成和选择性甲基化。最后的步骤涉及高产率修饰的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联和立体选择性还原，以确保Z,Z -二烯并提供1 。