cis-1-Isopropyl-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydroinden-5(6H)-one | 139697-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-Isopropyl-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydroinden-5(6H)-one
• 英文别名: 1-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one；(1S,7aS)-7a-methyl-1-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 139697-77-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: JHZAYOVADNDTLA-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Isopropyl-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydroinden-5(6H)-one 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 氢气 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.24h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成：对映体控制的途径

  摘要：

  胍基丁烯A的全合成目标是集中几个化学研究的重点。一种涉及稠合的5，7-肼基酮的合成（参见结构20）。另一个问题与还原环化中的机械中间体有关（参见17至18和19）。整个合成需要掌握β，γ-不饱和酮的分子内Knoevenagel缩合反应（参见化合物41）。实际上，当41的末端双键首次转化为环氧化物时，环化效果最佳。与C 5的立体化学有关的其他问题并且令人惊讶地，在C 13处β-面乙酰氧基化的倾向。提供了在C 13处指定的β-立体化学的晶体学验证。最后，提供了通往光学活性材料的途径（参见化合物20）。该构造中的关键要素是对2-甲基环戊烯酮对映体选择性地添加异丙烯基铜酸酯（参见化合物99）。

  DOI：

  10.1021/jo051470k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-2-环戊烯酮 在 rac-tartaric acid dibenzoate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-1-Isopropyl-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydroinden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, Pierre; Dujardin, Gilles; Hennequin, Laurent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 387 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00648
  作者：Zhu, Jiang、Yan, Jianghao、Wang, Fudong、Zhang, Lianjie、Li, Jiaji、Cheng, Maosheng、Yang, Lu、Liu, Yongxiang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00648

  日期：——

  the formal total synthesis of guanacastepene A, demonstrating its practical utility in complex natural product synthesis. This versatile and efficient approach opens up new possibilities for the construction of diverse seven-membered ring systems, providing valuable building blocks for further exploration in drug discovery and the synthesis of intricate molecules.

  成功开发了由市售环己-2-en-1-酮和炔烃衍生的金催化的炔丙醇氧化重排，用于有效合成七元环。进行了彻底的研究以优化反应条件并评估其与各种官能团的相容性。此外，该方法还应用于胍那卡斯特烯 A 的正式全合成，证明了其在复杂天然产物合成中的实用性。这种多功能且高效的方法为构建不同的七元环系统开辟了新的可能性，为进一步探索药物发现和复杂分子的合成提供了有价值的构建模块。
• Enantiotopic Synthesis of Natural Products: Merrilactone and Guanacastepene
  作者：Samuel J. Danishefsky、Heedong Yun、Zhaoyang Meng

  DOI：10.3987/rev-05-sr(k)2

  日期：——
• An approach to the synthesis of tricholomalide A: an effective means for achieving homo-Robinson annulation
  作者：Sun-Joon Min、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.101

  日期：2008.5

  A procedure has been developed for the construction of 7,5-fused ring systems through the ring expansion of silyl enol ethers. This method has been applied to the synthesis of an intermediate en route to the natural product, tricholomalide A. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A protocol to accomplish ‘homo-Robinson’ annulation: application to the guanacastepene problem
  作者：Heedong Yun、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.191

  日期：2005.5

  A sequence which accomplishes the preparation of cycloheptadienones by ring-expansion of fused cyclohexenones has been developed and applied to the improved synthesis of a key intermediate in the total synthesis of guanacastepene A. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Guanacastepene A: A Route to Enantiomeric Control
  作者：Mihirbaran Mandal、Heedong Yun、Gregory B. Dudley、Songnian Lin、Derek S. Tan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo051470k

  日期：2005.12.1

  ketone (see compound 41). Actually, cyclization was best accomplished when the terminal double bond of 41 was first converted to an epoxide. Further issues related to the stereochemistry at C5 and, rather surprisingly, the propensity for β-face acetoxylation at C13. Crystallographic verification of the assigned β-stereochemistry at C13 is provided. Finally, a route to optically active material is provided

  胍基丁烯A的全合成目标是集中几个化学研究的重点。一种涉及稠合的5，7-肼基酮的合成（参见结构20）。另一个问题与还原环化中的机械中间体有关（参见17至18和19）。整个合成需要掌握β，γ-不饱和酮的分子内Knoevenagel缩合反应（参见化合物41）。实际上，当41的末端双键首次转化为环氧化物时，环化效果最佳。与C 5的立体化学有关的其他问题并且令人惊讶地，在C 13处β-面乙酰氧基化的倾向。提供了在C 13处指定的β-立体化学的晶体学验证。最后，提供了通往光学活性材料的途径（参见化合物20）。该构造中的关键要素是对2-甲基环戊烯酮对映体选择性地添加异丙烯基铜酸酯（参见化合物99）。