Methanesulfonic acid (2S,3R)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-oxiranylmethyl ester | 183610-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3R)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]oxiran-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 183610-76-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₅SSi
• 分子量: 338.541
• InChiKey: GURPHNLULFWQAB-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3R)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-oxiranylmethyl ester 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 methyl (5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(1S,2R)-2-[(E)-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethenyl]cyclopropyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Constanolactone E, a Marine Eicosanoid from the Alga Constantinea simplex; Absolute Structure of Constanolactone E

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)58
• 作为产物：
  描述：

  Biphenyl-4-carboxylic acid (2S,3R)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-oxiranylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Constanolactone E, a Marine Eicosanoid from the Alga Constantinea simplex; Absolute Structure of Constanolactone E

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)58

文献信息

• Synthesis of constanolactone E
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tatsuya Shigemoto、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01692-9

  日期：1996.10

  Synthesis of marine eicosanoid constanolactone E was achieved through the one-pot formation of chiral cyclopropane derivative 4 using the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate 3.

  通过使用烯丙基苯基砜和手性环氧甲磺酸酯3的阴离子一锅法形成手性环丙烷衍生物4，实现了海洋类二十烷酸甾醇内酯E的合成。
• Total Synthesis of Constanolactone E, a Marine Eicosanoid from the Alga Constantinea simplex; Absolute Structure of Constanolactone E
  作者：Yasuji Yamada、Hiroaki Miyaoka、Tatsuya Shigemoto

  DOI：10.3987/com-97-s(n)58

  日期：——