[(2S,3R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]oxiran-2-yl]methanol | 183814-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 183814-78-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: IGOJQDLQJJPACI-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]oxiran-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-((R)-2-Benzenesulfonyl-2-vinyl-cyclopropyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  constanolactone E的合成

  摘要：

  通过使用烯丙基苯基砜和手性环氧甲磺酸酯3的阴离子一锅法形成手性环丙烷衍生物4，实现了海洋类二十烷酸甾醇内酯E的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01692-9
• 作为产物：
  描述：

  Biphenyl-4-carboxylic acid (2S,3R)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-oxiranylmethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(2S,3R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Constanolactone E, a Marine Eicosanoid from the Alga Constantinea simplex; Absolute Structure of Constanolactone E

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)58

文献信息

• Synthesis of constanolactone E
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tatsuya Shigemoto、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01692-9

  日期：1996.10

  Synthesis of marine eicosanoid constanolactone E was achieved through the one-pot formation of chiral cyclopropane derivative 4 using the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate 3.

  通过使用烯丙基苯基砜和手性环氧甲磺酸酯3的阴离子一锅法形成手性环丙烷衍生物4，实现了海洋类二十烷酸甾醇内酯E的合成。
• Total Synthesis of Constanolactone E, a Marine Eicosanoid from the Alga Constantinea simplex; Absolute Structure of Constanolactone E
  作者：Yasuji Yamada、Hiroaki Miyaoka、Tatsuya Shigemoto

  DOI：10.3987/com-97-s(n)58

  日期：——