4,5-dimethoxyacridine | 357622-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxyacridine
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-acridin；4,5-Dimethoxyacridine
• CAS: 357622-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NILTWAIBGBVUMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxyacridine 在 air 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,5-dihydroxyacridine-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光a啶酮和硫代rid啶酮-18-冠-6配体的合成

  摘要：

  合成了含有a啶基和硫ac啶酮单元的新型荧光18-冠-6型配体。通过氧化a啶类似物，以及在K 2 CO 3存在下，将4，5-二羟基ac啶9（10 H）-one和四乙二醇二对甲苯磺酸酯环化，可制得ligand啶配体。使用Lawessons试剂将a啶大环化合物转化为硫ac啶酮配体。还进行了几种前体的合成，从而制备了cri啶酮-18-冠-6荧光团。这些前体对于化学意义上重要的a啶，a啶酮和硫代rid啶酮衍生物也可能是非常有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00408-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基苯甲酸 在 sodium amalgam 、 异戊醇 、 硫酸 、 铜 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4,5-dimethoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  Scherlin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 884,887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new optically active acridino-18-crown-6 ligands and studies of their potentiometric selectivity toward the enantiomers of protonated 1-phenylethylamine and metal ions
  作者：Júlia Kertész、Péter Huszthy、Attila Kormos、Ferenc Bertha、Viola Horváth、George Horvai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.011

  日期：2009.12

  macrocycles made it possible to use them as potentiometric sensor molecules when incorporated into plasticized PVC membrane electrodes. Ligand (R,R)-3 showed appreciable enantioselectivity toward the enantiomers of 1-phenylethylammonium chloride while macrocycle (R,R)-4 exhibited a high selectivity toward the silver ion.

  从市售和相对便宜的化学品开始，分别是新的对映体纯的二异丁基和二辛基取代的cri啶基-18-冠-6醚型配体[（R，R）-3 ]和[（R，R）-4 ]。准备好了。这些大环的立体中心上的两个亲脂异丁基[（R，R）-3 ]和辛基[（R，R）-4 ]基团可以在将其掺入增塑的PVC膜电极中时用作电位传感器分子。配体（R，R）-3对1-苯基乙基氯化铵的对映异构体表现出明显的对映选择性，而大环（R，R）-4对银离子表现出高选择性。
• Scherlin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 884,887
  作者：Scherlin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel fluorescent acridono- and thioacridono-18-crown-6 ligands
  作者：Péter Huszthy、Zoltán Köntös、Borbála Vermes、Áron Pintér

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00408-2

  日期：2001.6

  Novel fluorescent 18-crown-6 type ligands containing acridono and thioacridono units were synthesised. The acridono ligand was prepared by the oxidation of its acridino analogue, and also by the cyclisation of 4,5-dihydroxyacridine-9(10H)-one and tetraethylene glycol di-p-tosylate in the presence of K2CO3. The acridono macrocycle was converted to the thioacridono ligand using Lawessons's Reagent. The

  合成了含有a啶基和硫ac啶酮单元的新型荧光18-冠-6型配体。通过氧化a啶类似物，以及在K 2 CO 3存在下，将4，5-二羟基ac啶9（10 H）-one和四乙二醇二对甲苯磺酸酯环化，可制得ligand啶配体。使用Lawessons试剂将a啶大环化合物转化为硫ac啶酮配体。还进行了几种前体的合成，从而制备了cri啶酮-18-冠-6荧光团。这些前体对于化学意义上重要的a啶，a啶酮和硫代rid啶酮衍生物也可能是非常有用的结构单元。