(+)-3-methyl-(4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzo[b]thiophene | 1397698-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+)-3-methyl-(4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: (4R,5S)-3-methyl-4,5-dihydro-1-benzothiophene-4,5-diol
• CAS: 1397698-18-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: IQUFDWHGYYSMOT-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-methyl-(4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzo[b]thiophene 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到(-)-3-methyl-(4R,5S)-4,5-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶催化的顺苯并二羟基化[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃：苯并[合成b ]噻吩-2,3-二氧化物†

  摘要：

  发现苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和几种甲基取代的衍生物的酶促顺式-二羟基化在碳环和杂环中均发生。确定了所得二氢二醇的相对和绝对构型以及对映体纯度。还研究了碳环顺式-二氢二醇中烯烃键的氢化和杂环式顺式/反式-二氢二醇的开环差向异构/还原反应。苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃的相对稳定的杂环二氢二醇显示出对反式的强烈偏好在水溶液中的构型。苯并[ b ]噻吩的2,3-二氢二醇代谢物在不稳定的氧化芳烃苯并[ b ]噻吩2,3-氧化物的化学酶法合成中用作前体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26120k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯噻吩 在 Pseudomonas putida UV₄ 作用下， 以45%的产率得到(+)-3-methyl-(4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  细菌双加氧酶和单加氧酶催化的苯并[ b ]噻吩的亚砜氧化†

  摘要：

  甲苯双加氧酶催化苯并[ b ]噻吩的不对称杂原子氧化反应生成相应的亚砜（TDO），萘二加氧酶（非营利组织）和苯乙烯单加氧酶（SMO）存在于恶臭假单胞菌突变体和大肠杆菌重组全细胞中的酶。TDO催化氧化产生相对不稳定 苯并[ b ]噻吩亚砜; 其二聚反应，然后进行脱氢反应，得到稳定的四环亚砜，为次要产物，其中顺式-二氢二醇为主要代谢产物。SMO 主要催化富含对映体的形成 苯并[ b ]噻吩亚砜在室温下消旋的2-甲基苯并[ b ]噻吩亚砜。金字塔的障碍硫 2和的反演 3-甲基苯并[ b ]噻吩亚砜 代谢物，使用 TDO 和 非营利组织作为生物催化剂，被发现大约是。：25–27 kcal mol -1。苯并[ b ]噻吩亚砜的绝对构型由ECD光谱，X射线晶体学和立体化学相关性确定。定点突变的大肠杆菌菌株，其中含有工程化形式的非营利组织业已发现，R 1改变了区域选择性，从而朝着噻吩环而不是苯环的优先氧化方向变化。

  DOI：

  10.1039/c1ob06678a

文献信息

• Toluene dioxygenase-catalyzed cis-dihydroxylation of benzo[b]thiophenes and benzo[b]furans: synthesis of benzo[b]thiophene 2,3-oxide
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Ian N. Brannigan、Timothy A. Evans、Simon A. Haughey、Brian T. McMurray、John F. Malone、Peter B. A. McIntyre、Paul J. Stevenson、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c2ob26120k

  日期：——

  cis-dihydroxylation of benzo[b]thiophene, benzo[b]furan and several methyl substituted derivatives was found to occur in both the carbocyclic and heterocyclic rings. Relative and absolute configurations and enantiopurities of the resulting dihydrodiols were determined. Hydrogenation of the alkene bond in carbocyclic cis-dihydrodiols and ring-opening epimerization/reduction reactions of heterocyclic cis/trans-dihydrodiols

  发现苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和几种甲基取代的衍生物的酶促顺式-二羟基化在碳环和杂环中均发生。确定了所得二氢二醇的相对和绝对构型以及对映体纯度。还研究了碳环顺式-二氢二醇中烯烃键的氢化和杂环式顺式/反式-二氢二醇的开环差向异构/还原反应。苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃的相对稳定的杂环二氢二醇显示出对反式的强烈偏好在水溶液中的构型。苯并[ b ]噻吩的2,3-二氢二醇代谢物在不稳定的氧化芳烃苯并[ b ]噻吩2,3-氧化物的化学酶法合成中用作前体。
• Bacterial dioxygenase- and monooxygenase-catalysed sulfoxidation of benzo[b]thiophenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Brian McMurray、Simon A. Haughey、Christopher C. R. Allen、John T. G. Hamilton、W. Colin McRoberts、Rory A. More O'Ferrall、Jasmina Nikodinovic-Runic、Lydie A. Coulombel、Kevin E. O'Connor

  DOI：10.1039/c1ob06678a

  日期：——

  enantioenriched benzo[b]thiophene sulfoxide and 2-methyl benzo[b]thiophene sulfoxides which racemized at ambient temperature. The barriers to pyramidal sulfur inversion of 2- and 3-methyl benzo[b]thiophene sulfoxide metabolites, obtained using TDO and NDO as biocatalysts, were found to be ca.: 25–27 kcal mol−1. The absolute configurations of the benzo[b]thiophene sulfoxides were determined by ECD spectroscopy

  甲苯双加氧酶催化苯并[ b ]噻吩的不对称杂原子氧化反应生成相应的亚砜（TDO），萘二加氧酶（非营利组织）和苯乙烯单加氧酶（SMO）存在于恶臭假单胞菌突变体和大肠杆菌重组全细胞中的酶。TDO催化氧化产生相对不稳定 苯并[ b ]噻吩亚砜; 其二聚反应，然后进行脱氢反应，得到稳定的四环亚砜，为次要产物，其中顺式-二氢二醇为主要代谢产物。SMO 主要催化富含对映体的形成 苯并[ b ]噻吩亚砜在室温下消旋的2-甲基苯并[ b ]噻吩亚砜。金字塔的障碍硫 2和的反演 3-甲基苯并[ b ]噻吩亚砜 代谢物，使用 TDO 和 非营利组织作为生物催化剂，被发现大约是。：25–27 kcal mol -1。苯并[ b ]噻吩亚砜的绝对构型由ECD光谱，X射线晶体学和立体化学相关性确定。定点突变的大肠杆菌菌株，其中含有工程化形式的非营利组织业已发现，R 1改变了区域选择性，从而朝着噻吩环而不是苯环的优先氧化方向变化。