acridine-4,5-diol | 26501-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: acridine-4,5-diol
• 英文别名: 4,5-Dihydroxy-acridin；4,5-Dihydroxyacridin；4,5-Dihydroxyacridine
• CAS: 26501-31-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: VMCZREYZPGQLDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254.5 °C
• 沸点：
  489.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acridine-4,5-diol 在 palladium on activated charcoal air 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 4,5-dihydroxyacridine-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光a啶酮和硫代rid啶酮-18-冠-6配体的合成

  摘要：

  合成了含有a啶基和硫ac啶酮单元的新型荧光18-冠-6型配体。通过氧化a啶类似物，以及在K 2 CO 3存在下，将4，5-二羟基ac啶9（10 H）-one和四乙二醇二对甲苯磺酸酯环化，可制得ligand啶配体。使用Lawessons试剂将a啶大环化合物转化为硫ac啶酮配体。还进行了几种前体的合成，从而制备了cri啶酮-18-冠-6荧光团。这些前体对于化学意义上重要的a啶，a啶酮和硫代rid啶酮衍生物也可能是非常有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00408-2
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxyacridine hydrobromide 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以68%的产率得到acridine-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  新型旋光的acridino-18-crown-6配体的合成及其对质子化的1-苯乙胺和金属离子的对映异构体的电位选择研究

  摘要：

  从市售和相对便宜的化学品开始，分别是新的对映体纯的二异丁基和二辛基取代的cri啶基-18-冠-6醚型配体[（R，R）-3 ]和[（R，R）-4 ]。准备好了。这些大环的立体中心上的两个亲脂异丁基[（R，R）-3 ]和辛基[（R，R）-4 ]基团可以在将其掺入增塑的PVC膜电极中时用作电位传感器分子。配体（R，R）-3对1-苯基乙基氯化铵的对映异构体表现出明显的对映选择性，而大环（R，R）-4对银离子表现出高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.011

文献信息

• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004031161A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to neurologically-active compounds, being heterocyclic compounds having two fused 6-membered rings with a nitrogen atom at position 1 and a hydroxy or mercapto group at position 8 with at least one ring being aromatic. Also disclosed are processes for the preparation of these compounds and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有两个融合的6元环，其中第1位置有一个氮原子，第8位置有一个羟基或巯基基团的神经活性化合物，其中至少一个环是芳香环。还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为药物或兽药剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• Neurologically-active compounds
  申请人：Barnham Jeffrey Kevin

  公开号：US20060167000A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to neurologically-active compounds, processes for their preparation and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及神经活性化合物，其制备过程及其作为制药或兽医剂的用途，特别是用于治疗神经病症，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• NEUROLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Barnham Kevin Jeffrey

  公开号：US20100160346A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to neurologically-active compounds, processes for their preparation and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及神经活性化合物，其制备方法以及它们作为制药或兽医制剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• Synthesis of novel acridino- and phenazino-18-crown-6 ligands and their optically pure dimethyl-substituted analogues for molecular recognition studies
  作者：Péter Huszthy、Erika Samu、Borbála Vermes、Gabriella Mezey-Vándor、Mihály Nógrádi、Jerald S Bradshaw、Reed M Izatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01128-4

  日期：1999.1

  Novel acridino- and phenazino-18-crown-6 ligands 5 and 6 were I,prepared from acridine-4.5-diol (9) and phenazine-1,9-diol (10) with tetraethylene glycol di-p-tosylate (11) using potassium tert-butoxide as a bar in THF. New optically pure dimethyl-substituted acridino- and phenazine-18-crown-6 ligands (R,R)-7 and (R,R)-8 were also prepared by treating 9 and 10 with optically pure dimethyl-substituted tetraethylene glycol di-p-tosylate [(S,S)-18], Molecular recognition studies on these novel ligands are underway. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and enantiomeric recognition studies of dialkyl-substituted 18-crown-6 ethers containing an acridine fluorophore unit
  作者：Júlia Kertész、Ildikó Móczár、Attila Kormos、Péter Baranyai、Miklós Kubinyi、Klára Tóth、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.011

  日期：2011.3

  Selectivity of the reported dimethyl-substituted (R,R)-1, the diisobutyl-substituted (R,R)-2 acridino-18-crown-6 ethers and the newly synthesized acridino-crown ether (S,S)-3 containing the methyl groups one carbon-carbon bond further away from the acridine unit was studied towards the enantiomers of the hydrogen perchlorate salts of alpha-phenylethylamine, alpha-(1-naphthyl)ethylamine, phenylglycine methyl ester and phenylalanine methyl ester using fluorescence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.