4,5-dimethoxy-9-acridanone | 88377-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-9-acridanone
• 英文别名: 4,5-dimethoxyacridine-9(10H)-one；4,5-dimethoxyacridone；4,5-dimethoxy-10H-acridin-9-one；4,5-Dimethoxy-10H-acridin-9-on；4,5-dimethoxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 88377-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: QNEPMYKKHVVCPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-9-acridanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 五氯化磷 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 C₁₇H₁₃NO₂
  参考文献：
  名称：

  9-取代的4,5-二甲氧基ac啶多官能团荧光染料及其大环衍生物的合成及分光光度研究

  摘要：

  报道了几种新型的易于功能化的a啶荧光团作为光化学传感器分子或染料的前体的合成。讨论了修饰提出的a啶中间体的位置9的可能性。化学稳定性和荧光信号的研究是作为9取代基的函数进行的。新染料的光物理表征显示出优异的性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100291
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-dimethoxy-9-acridanone
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。40.氨苄青霉素的口服活性4,5-二取代衍生物。

  摘要：

  DNA嵌入剂amsacrine是治疗人类白血病和淋巴瘤的有效药物，但实体瘤活性极低。作为鉴定具有更广谱活性的类似物的第一步，对通过口服（po）和腹膜内（ip）途径给予的Amsacrine类似物的体内抗白血病（P-388）活性进行了比较。一系列的4-取代和4,5-二取代的衍生物在ip注射时对ip植入的P-388均显示出高活性，但是当口服给予化合物时，活性变化很大。事实证明4-甲氧基和4-氨基甲酰基衍生物基本上没有活性，而4-甲基和4-甲基氨基甲酰基衍生物保持活性。4-甲基-5-甲基氨基甲酰基衍生物显示出非凡的口服活性，使该氨溴萘衍生物值得进一步测试。

  DOI：

  10.1021/jm00369a021

文献信息

• Potential antitumor agents. 40. Orally active 4,5-disubstituted derivatives of amsacrine
  作者：William A. Denny、Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00369a021

  日期：1984.3

  5-disubstituted derivatives all showed high activity when administered ip against ip-implanted P-388, but activity varied widely when the compounds were given orally. 4-Methoxy and 4-carbamoyl derivatives proved essentially inactive, whereas 4-methyl and 4-methylcarbamoyl derivatives retained activity. Exceptional oral activity was shown by the 4-methyl-5-methylcarbamoyl derivative, making this amsacrine

  DNA嵌入剂amsacrine是治疗人类白血病和淋巴瘤的有效药物，但实体瘤活性极低。作为鉴定具有更广谱活性的类似物的第一步，对通过口服（po）和腹膜内（ip）途径给予的Amsacrine类似物的体内抗白血病（P-388）活性进行了比较。一系列的4-取代和4,5-二取代的衍生物在ip注射时对ip植入的P-388均显示出高活性，但是当口服给予化合物时，活性变化很大。事实证明4-甲氧基和4-氨基甲酰基衍生物基本上没有活性，而4-甲基和4-甲基氨基甲酰基衍生物保持活性。4-甲基-5-甲基氨基甲酰基衍生物显示出非凡的口服活性，使该氨溴萘衍生物值得进一步测试。
• Synthesis of new optically active acridino-18-crown-6 ligands and studies of their potentiometric selectivity toward the enantiomers of protonated 1-phenylethylamine and metal ions
  作者：Júlia Kertész、Péter Huszthy、Attila Kormos、Ferenc Bertha、Viola Horváth、George Horvai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.011

  日期：2009.12

  macrocycles made it possible to use them as potentiometric sensor molecules when incorporated into plasticized PVC membrane electrodes. Ligand (R,R)-3 showed appreciable enantioselectivity toward the enantiomers of 1-phenylethylammonium chloride while macrocycle (R,R)-4 exhibited a high selectivity toward the silver ion.

  从市售和相对便宜的化学品开始，分别是新的对映体纯的二异丁基和二辛基取代的cri啶基-18-冠-6醚型配体[（R，R）-3 ]和[（R，R）-4 ]。准备好了。这些大环的立体中心上的两个亲脂异丁基[（R，R）-3 ]和辛基[（R，R）-4 ]基团可以在将其掺入增塑的PVC膜电极中时用作电位传感器分子。配体（R，R）-3对1-苯基乙基氯化铵的对映异构体表现出明显的对映选择性，而大环（R，R）-4对银离子表现出高选择性。
• Scherlin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 884,887
  作者：Scherlin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel fluorescent acridono- and thioacridono-18-crown-6 ligands
  作者：Péter Huszthy、Zoltán Köntös、Borbála Vermes、Áron Pintér

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00408-2

  日期：2001.6

  Novel fluorescent 18-crown-6 type ligands containing acridono and thioacridono units were synthesised. The acridono ligand was prepared by the oxidation of its acridino analogue, and also by the cyclisation of 4,5-dihydroxyacridine-9(10H)-one and tetraethylene glycol di-p-tosylate in the presence of K2CO3. The acridono macrocycle was converted to the thioacridono ligand using Lawessons's Reagent. The

  合成了含有a啶基和硫ac啶酮单元的新型荧光18-冠-6型配体。通过氧化a啶类似物，以及在K 2 CO 3存在下，将4，5-二羟基ac啶9（10 H）-one和四乙二醇二对甲苯磺酸酯环化，可制得ligand啶配体。使用Lawessons试剂将a啶大环化合物转化为硫ac啶酮配体。还进行了几种前体的合成，从而制备了cri啶酮-18-冠-6荧光团。这些前体对于化学意义上重要的a啶，a啶酮和硫代rid啶酮衍生物也可能是非常有用的结构单元。
• Synthesis and Spectrophotometric Studies of 9‐Substituted‐4,5‐dimethoxyacridine Multifunctionalizable Fluorescent Dyes and Their Macrocyclic Derivatives
  作者：Ádám Golcs、Bálint Árpád Ádám、Panna Vezse、Péter Huszthy、Tünde Tóth

  DOI：10.1002/ejoc.202100291

  日期：2021.5.7

  acridine fluorophores as precursors of optochemical sensor molecules or dyes is reported. The possibilities for modifying position 9 of the proposed acridine intermediates are discussed. Studies on chemical stability and fluorescence signaling were carried out as a function of the 9‐substituent. Photophysical characterization of the new dyes shows outstanding properties.

  报道了几种新型的易于功能化的a啶荧光团作为光化学传感器分子或染料的前体的合成。讨论了修饰提出的a啶中间体的位置9的可能性。化学稳定性和荧光信号的研究是作为9取代基的函数进行的。新染料的光物理表征显示出优异的性能。