2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo[13.9.3.0^19,27.0^21,25]heptacosa-1(24),15,17,19(27),21(25),22-hexaene-20(26H)-one | 357621-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo[13.9.3.0^19,27.0^21,25]heptacosa-1(24),15,17,19(27),21(25),22-hexaene-20(26H)-one
• 英文别名: [2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo[13.9.3.0.^19,270.^21,21]heptacosa-1(24),15,17,19(27),21(25),22-heptaene-20-one]；2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo[13.9.3.0.^19,270.^21,25]heptacosa-1(24),15,17,19(27),21(25),22-heptaen-20-one；2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo[13.9.3.0^19,27.0^21,25]heptacosa-1(24),15,17,19(27),21(25),22-hexaene-20-one；acridone-18-crown-6 ether；6,9,12,15,18-Pentaoxa-25-azatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(26),2,4,19,21,23-hexaen-27-one
• CAS: 357621-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: KOBRQCROAKABSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo[13.9.3.0^19,27.0^21,25]heptacosa-1(24),15,17,19(27),21(25),22-hexaene-20(26H)-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到17,23-dibromo-2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo[13.9.3.0^19,27.0^21,25]heptacosa-1(24),15,17,19(27),21(25),22-hexaene-20(26H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystallographic studies of novel proton-ionizable nitro- and halogen-substituted acridono-18-crown-6 chromo- and fluorogenic ionophores

  摘要：

  Starting from acridono-18-crown-6 ligand I (Fig. 1) seven new proton-ionizable chromogenic and fluorogenic ionophores 2-8 (Fig. 1) containing NO2 group(s) and/or Br or Cl atom(s) in the aromatic rings were prepared by electrophilic substitution. The precursor macrocycle I was obtained by a modification of the reported procedure which made chromatography unnecessary in purification and gave higher yield. X-ray crystallographic studies of the complexes of acridono-18-crown-6 type ligands 1, 2, 3, 6 and 8 show that the protonionizable units are in the acridone tautomeric form and that the ligands invariably bind a water molecule in their cavities by multipodal hydrogen bonding. In two cases (6 and 8) an additional DMF solvent molecule is also bound at the crown perimeter in the solid state. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.086
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 氢溴酸 、 吡啶盐酸盐 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo[13.9.3.0^19,27.0^21,25]heptacosa-1(24),15,17,19(27),21(25),22-hexaene-20(26H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光a啶酮和硫代rid啶酮-18-冠-6配体的合成

  摘要：

  合成了含有a啶基和硫ac啶酮单元的新型荧光18-冠-6型配体。通过氧化a啶类似物，以及在K 2 CO 3存在下，将4，5-二羟基ac啶9（10 H）-one和四乙二醇二对甲苯磺酸酯环化，可制得ligand啶配体。使用Lawessons试剂将a啶大环化合物转化为硫ac啶酮配体。还进行了几种前体的合成，从而制备了cri啶酮-18-冠-6荧光团。这些前体对于化学意义上重要的a啶，a啶酮和硫代rid啶酮衍生物也可能是非常有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00408-2

文献信息

• New Macrocycles derived from 4,5-diamino- and 4,5-dihydroxyacridin-9(10H)-ones
  作者：Vanina Santini、Gérard Boyer、Jean-Pierre Galy

  DOI：10.1515/hc.2003.9.3.265

  日期：2003.1

  or 4 and macrocycles linked on position 2,3 and 2,7. In this later case several crown ethers were prepared by alkylation of the corresponding dihydroxy derivatives. Now we are interested in the preparation of new macrocycles bridged at positions 4 and 5 using suitable precursors like the symmetrically substituted diamino and dihydroxy acridinones 5 and 8. Our approach towards this synthesis was based

  通过4,5-二氨基和4,5-二羟基吖啶-9(10//)-ones的烷基化和酰化合成新的大环已经得到了几个原始的大环(双内酰胺、dtarrudes和双内酯)和冠醚。由于其广泛的药理和生物活性，Acndine 衍生物是众所周知的治疗剂，并且文献中已经报道了许多衍生物/'因此，一种作用机制是通过吖啶部分的 DNA 嵌入进行的，我们几年来就对此感兴趣用于制备具有增强的 DNA 结合特性的新的花青素和大环化合物。出于这个原因，我们之前已经描述了单和双桥接吖啶二聚体/''的制备 此外，实验室最近也报道了四聚体聚吖啶，因此我们参与了氨基和羟基吖啶酮的 O-酰化和烷基化，以制备连接在 3 或 4 位的双吖啶 (10//)-ones 和连接在位置上的大环2,3 和 2,7。在后一种情况下，通过相应的二羟基衍生物的烷基化制备了几种冠醚。现在我们对使用合适的前体如对称取代的二氨基和二羟基吖啶酮 5 和 8 制备在
• Structural characterization of a complex derived from lead(II) perchlorate and acridono-18-crown-6 ether
  作者：Tamás Németh、Ádám Golcs、Ibolya Leveles、Tünde Tóth、Beáta G. Vértessy、Péter Huszthy

  DOI：10.1007/s11224-015-0657-x

  日期：2015.12

  structure of a complex of acridono-18-crown-6 ether 3 and lead(II) perchlorate. The structure shows a π–π bonded heterodimer in the crystal. One part of the dimer moves to 9-hydroxyacridine tautomeric form upon lead(II) complexation, in which the lead(II) ion is eight-coordinated and fits well into the cavity of the macrocycle. The other part of the dimer stays in the 9(10H)-acridone tautomeric form

  本文描述了 acridono-18-crown-6 ether 3 和高氯酸铅 (II) 络合物的 X 射线晶体结构。该结构显示晶体中存在 π-π 键合的异二聚体。二聚体的一部分在铅 (II) 络合后转变为 9-羟基吖啶互变异构形式，其中铅 (II) 离子是八配位的，非常适合大环的空腔。二聚体的另一部分保持 9(10H)-吖啶酮互变异构形式，有利于水络合。两个三环单元的平均键距 (3.5 Å) 表明强 π-π 相互作用。X 射线研究还揭示了铅 (II) 和富含电子的吖啶酮部分之间的阳离子-π 相互作用。
• Synthetic Modifications of a Pb2+-Sensor Acridono-Crown Ether for Covalent Attachment and Their Effects on Selectivity
  作者：Panna Vezse、Martin Gede、Ádám Golcs、Péter Huszthy、Tünde Tóth

  DOI：10.3390/molecules29051121

  日期：——

  research has proven their outstanding applicability in various supramolecular devices. In this present work, we aimed to enable their covalent immobilization capability by synthesizing functionalized derivatives while preserving the favored molecular recognition ability. Several new macrocycle analogues were synthesized, while synthetization difficulties and design aspects were also dealt with. The selectivity

  由于环境影响，对化学传感器的需求很大，特别是对于铅等有毒重金属。传统的仪器分析技术很少提供可用的实时传感平台，因此开发高选择性和稳定的合成化学传感器分子非常重要。 Acridono-18-crown-6醚具有这样的性质，大量研究证明了它们在各种超分子器件中的出色适用性。在目前的工作中，我们的目标是通过合成功能化衍生物来实现它们的共价固定能力，同时保留有利的分子识别能力。合成了几种新的大环类似物，同时也解决了合成困难和设计方面的问题。使用紫外-可见光谱研究了大环类似物的选择性，并与母体化合物进行了比较。最终的冠醚衍生物表现出高Pb2+选择性、可逆性（通过水萃取解络）和稳定性。
• Synthesis and cation binding of acridono-18-crown-6 ether type ligands
  作者：Tamás Németh、Attila Kormos、Tünde Tóth、György T. Balogh、Péter Huszthy

  DOI：10.1007/s00706-015-1454-3

  日期：2015.8

  The synthesis of a new acridono-18-crown-6 ether type sensor has been carried out starting from commercially available and relatively cheap materials. The cation recognition ability of the new ligand and also a reported analog thereof toward various metal ions was studied in acetonitrile by UV/Vis spectroscopy. Our studies revealed the selective binding of Pb2+ ions by the latter ligand. Based on our calculations, we suggest the formation of a complex with 1:1 ligand to metal ion ratio.
• Synthesis of novel fluorescent acridono- and thioacridono-18-crown-6 ligands
  作者：Péter Huszthy、Zoltán Köntös、Borbála Vermes、Áron Pintér

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00408-2

  日期：2001.6

  Novel fluorescent 18-crown-6 type ligands containing acridono and thioacridono units were synthesised. The acridono ligand was prepared by the oxidation of its acridino analogue, and also by the cyclisation of 4,5-dihydroxyacridine-9(10H)-one and tetraethylene glycol di-p-tosylate in the presence of K2CO3. The acridono macrocycle was converted to the thioacridono ligand using Lawessons's Reagent. The

  合成了含有a啶基和硫ac啶酮单元的新型荧光18-冠-6型配体。通过氧化a啶类似物，以及在K 2 CO 3存在下，将4，5-二羟基ac啶9（10 H）-one和四乙二醇二对甲苯磺酸酯环化，可制得ligand啶配体。使用Lawessons试剂将a啶大环化合物转化为硫ac啶酮配体。还进行了几种前体的合成，从而制备了cri啶酮-18-冠-6荧光团。这些前体对于化学意义上重要的a啶，a啶酮和硫代rid啶酮衍生物也可能是非常有用的结构单元。