4,5-dihydroxyacridine-9(10H)-one | 244184-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydroxyacridine-9(10H)-one
• 英文别名: 4,5-Dihydroxy-9(10H)-acridinone；4,5-dihydroxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 244184-94-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: CWLSRBQBYHYORP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydroxyacridine-9(10H)-one 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17,23-dibromo-2,5,8,11,14-pentaoxa-26-azatetracyclo[13.9.3.0^19,27.0^21,25]heptacosa-1(24),15,17,19(27),21(25),22-hexaene-20(26H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystallographic studies of novel proton-ionizable nitro- and halogen-substituted acridono-18-crown-6 chromo- and fluorogenic ionophores

  摘要：

  Starting from acridono-18-crown-6 ligand I (Fig. 1) seven new proton-ionizable chromogenic and fluorogenic ionophores 2-8 (Fig. 1) containing NO2 group(s) and/or Br or Cl atom(s) in the aromatic rings were prepared by electrophilic substitution. The precursor macrocycle I was obtained by a modification of the reported procedure which made chromatography unnecessary in purification and gave higher yield. X-ray crystallographic studies of the complexes of acridono-18-crown-6 type ligands 1, 2, 3, 6 and 8 show that the protonionizable units are in the acridone tautomeric form and that the ligands invariably bind a water molecule in their cavities by multipodal hydrogen bonding. In two cases (6 and 8) an additional DMF solvent molecule is also bound at the crown perimeter in the solid state. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.086
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 吡啶盐酸盐 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4,5-dihydroxyacridine-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光a啶酮和硫代rid啶酮-18-冠-6配体的合成

  摘要：

  合成了含有a啶基和硫ac啶酮单元的新型荧光18-冠-6型配体。通过氧化a啶类似物，以及在K 2 CO 3存在下，将4，5-二羟基ac啶9（10 H）-one和四乙二醇二对甲苯磺酸酯环化，可制得ligand啶配体。使用Lawessons试剂将a啶大环化合物转化为硫ac啶酮配体。还进行了几种前体的合成，从而制备了cri啶酮-18-冠-6荧光团。这些前体对于化学意义上重要的a啶，a啶酮和硫代rid啶酮衍生物也可能是非常有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00408-2

文献信息

• New Macrocycles derived from 4,5-diamino- and 4,5-dihydroxyacridin-9(10H)-ones
  作者：Vanina Santini、Gérard Boyer、Jean-Pierre Galy

  DOI：10.1515/hc.2003.9.3.265

  日期：2003.1

  or 4 and macrocycles linked on position 2,3 and 2,7. In this later case several crown ethers were prepared by alkylation of the corresponding dihydroxy derivatives. Now we are interested in the preparation of new macrocycles bridged at positions 4 and 5 using suitable precursors like the symmetrically substituted diamino and dihydroxy acridinones 5 and 8. Our approach towards this synthesis was based

  通过4,5-二氨基和4,5-二羟基吖啶-9(10//)-ones的烷基化和酰化合成新的大环已经得到了几个原始的大环(双内酰胺、dtarrudes和双内酯)和冠醚。由于其广泛的药理和生物活性，Acndine 衍生物是众所周知的治疗剂，并且文献中已经报道了许多衍生物/'因此，一种作用机制是通过吖啶部分的 DNA 嵌入进行的，我们几年来就对此感兴趣用于制备具有增强的 DNA 结合特性的新的花青素和大环化合物。出于这个原因，我们之前已经描述了单和双桥接吖啶二聚体/''的制备 此外，实验室最近也报道了四聚体聚吖啶，因此我们参与了氨基和羟基吖啶酮的 O-酰化和烷基化，以制备连接在 3 或 4 位的双吖啶 (10//)-ones 和连接在位置上的大环2,3 和 2,7。在后一种情况下，通过相应的二羟基衍生物的烷基化制备了几种冠醚。现在我们对使用合适的前体如对称取代的二氨基和二羟基吖啶酮 5 和 8 制备在
• Synthesis, Molecular Recognition Study and Liquid Membrane-Based Applications of Highly Lipophilic Enantiopure Acridino-Crown Ethers
  作者：Ádám Golcs、Bálint Árpád Ádám、Viola Horváth、Tünde Tóth、Péter Huszthy

  DOI：10.3390/molecules25112571

  日期：——

  New highly lipophilic enantiopure crown ethers containing a heterocyclic unit have been synthesized. Phase transport, UV-Vis- and fluorescence spectrophotometric investigations as well as electrochemical studies on the complexation of the new macrocycles with several amine and amino acid derivatives were also carried out. Achiral amines were used for studying the structural preference of the new macrocycles

  已经合成了含有杂环单元的新型高亲脂性对映体纯冠醚。还进行了相传输、紫外-可见光和荧光分光光度研究以及新大环化合物与几种胺和氨基酸衍生物络合的电化学研究。非手性胺用于研究新大环的结构偏好。在所研究的客体分子结构特征中，分子间π-π相互作用对络合作用的影响最为显着，这使得芳烷基胺类化合物成为最优选的客体分子。所研究的基于液膜的应用和光物理研究表明对一些具有同手性偏好的芳烷基胺模型化合物具有明显的对映体识别。
• Synthesis of new optically active acridino-18-crown-6 ligands and studies of their potentiometric selectivity toward the enantiomers of protonated 1-phenylethylamine and metal ions
  作者：Júlia Kertész、Péter Huszthy、Attila Kormos、Ferenc Bertha、Viola Horváth、George Horvai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.011

  日期：2009.12

  macrocycles made it possible to use them as potentiometric sensor molecules when incorporated into plasticized PVC membrane electrodes. Ligand (R,R)-3 showed appreciable enantioselectivity toward the enantiomers of 1-phenylethylammonium chloride while macrocycle (R,R)-4 exhibited a high selectivity toward the silver ion.

  从市售和相对便宜的化学品开始，分别是新的对映体纯的二异丁基和二辛基取代的cri啶基-18-冠-6醚型配体[（R，R）-3 ]和[（R，R）-4 ]。准备好了。这些大环的立体中心上的两个亲脂异丁基[（R，R）-3 ]和辛基[（R，R）-4 ]基团可以在将其掺入增塑的PVC膜电极中时用作电位传感器分子。配体（R，R）-3对1-苯基乙基氯化铵的对映异构体表现出明显的对映选择性，而大环（R，R）-4对银离子表现出高选择性。
• Synthetic Modifications of a Pb2+-Sensor Acridono-Crown Ether for Covalent Attachment and Their Effects on Selectivity
  作者：Panna Vezse、Martin Gede、Ádám Golcs、Péter Huszthy、Tünde Tóth

  DOI：10.3390/molecules29051121

  日期：——

  research has proven their outstanding applicability in various supramolecular devices. In this present work, we aimed to enable their covalent immobilization capability by synthesizing functionalized derivatives while preserving the favored molecular recognition ability. Several new macrocycle analogues were synthesized, while synthetization difficulties and design aspects were also dealt with. The selectivity

  由于环境影响，对化学传感器的需求很大，特别是对于铅等有毒重金属。传统的仪器分析技术很少提供可用的实时传感平台，因此开发高选择性和稳定的合成化学传感器分子非常重要。 Acridono-18-crown-6醚具有这样的性质，大量研究证明了它们在各种超分子器件中的出色适用性。在目前的工作中，我们的目标是通过合成功能化衍生物来实现它们的共价固定能力，同时保留有利的分子识别能力。合成了几种新的大环类似物，同时也解决了合成困难和设计方面的问题。使用紫外-可见光谱研究了大环类似物的选择性，并与母体化合物进行了比较。最终的冠醚衍生物表现出高Pb2+选择性、可逆性（通过水萃取解络）和稳定性。
• Synthesis of silica gel-bound acridino-18-crown-6 ether and preliminary studies on its metal ion selectivity
  作者：Júlia Kertész、Péter Huszthy、Attila Kormos、László Bezúr

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.050

  日期：2011.7

  Starting from commercially available and relatively cheap chemicals a novel silica gel-bound acridino-18-crown-6 ether was prepared. Selectivity of the latter stationary phase toward different metal ions was studied. The stationary phase showed appreciable selectivity for Ag+, Cu2+, and Hg2+ ions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.