1-十二烷基-3-甲基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐 | 404001-48-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-十二烷基-3-甲基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐
• 中文别名: 1-十二烷基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐
• 英文名称: 1-dodecyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: 1-dodecyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-dodecyl-3-methylimidazol-3-ium
• CAS: 404001-48-5
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₁₆H₃₁N₂
• 分子量: 531.584
• InChiKey: RJCNRVFKCLDBEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21.9 °C
• 密度：
  1.245 g/cm3(Temp: 25 °C Press: 800 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P321,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烷基-3-甲基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐 在 silica gel 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-十二烷基-3-甲基咪唑溴化物,1-十二烷基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓溴化物
  参考文献：
  名称：

  改进的正相离子对色谱方法，用于咪唑类离子化合物的简便分离和纯化

  摘要：

  基于咪唑鎓和低聚物（咪唑鎓）的离子有机化合物在室温离子液体材料的设计中很重要。但是，这类化合物的色谱分析和分离通常很困难。提出了一种方便，廉价的方法，用于有效的薄层色谱（TLC）分析和基于柱色谱的咪唑基离子化合物分离。正相离子对TLC用于有效分析这些离子化合物的同源混合物。随后在正相硅胶上使用离子对快速色谱法进行混合物的分离，从而获得较高的回收率。该方法还导致咪唑鎓化合物上的抗衡阴离子完全交换为离子对试剂的阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.104
• 作为产物：
  描述：

  1-氯十二烷 以 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 1-十二烷基-3-甲基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐
  参考文献：
  名称：

  长链烷基化咪唑基氯化物和双（三氟甲磺酰基）亚胺离子液体的理化性质

  摘要：

  在这项研究中，六种长链咪唑基离子液体（IL）的合成，纯化和表征，包括带有氯和NTf 2的C 10，C 12和C 14烷基链对阴离子进行了研究。使用NMR，CHNSO和DSC对所有这些研究的IL进行了表征，并报道了一些杂质，例如水，氯化物和金属含量。还研究了在283.15至363.15 K范围内合成的IL的一些物理化学性质（例如密度，动态和运动粘度，折射率，表面张力和热稳定性）的温度依赖性，并将结果与​​文献进行了比较。 。而且，使用测量的数据，计算出IL的热膨胀系数和摩尔极化率。另一方面，解释了烷基链长度和阴离子的影响。结果表明，尽管折射率和粘度随烷基链长度的增加而增加，密度和表面张力结果相应降低。此外，结果表明合成的离子液体是燃料添加剂的最佳选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jced.7b00242

文献信息

• Effect of ionic liquids on the conformation of a porphyrin-based viscometer
  作者：Laramie P. Jameson、Joseph D. Kimball、Zygmunt Gryczynski、Milan Balaz、Sergei V. Dzyuba

  DOI：10.1039/c3ra43001d

  日期：——

  Structure of the cationic and anionic counterparts of ionic liquids has a significant impact on the conformational bias of the porphyrin rotor; an apparent correlation between the conformation and the viscosity of ionic liquids was noted, albeit it was found to be distinct and more complex from that found in molecular solvents.

  离子液体的阳离子和阴离子结构对卟啉转子 conformational bias 产生显著影响；观察到离子液体的构象与粘度之间存在明显的相关性，尽管发现其与分子溶剂中的关系不同且更加复杂。
• Liquid-Crystalline Ionic Liquids as Ordered Reaction Media for the Diels-Alder Reaction
  作者：Duncan W. Bruce、Yanan Gao、José Nuno Canongia Lopes、Karina Shimizu、John M. Slattery

  DOI：10.1002/chem.201602965

  日期：2016.11.2

  for a range of ionic liquids (ILs) and LCILs. Comparison of the endo:exo ratios in these reactions as a function of cation, anion and liquid crystallinity of the reaction media, allowed for the effects of liquid crystallinity to be distinguished from anion effects or cation alkyl chain length effects. These data strongly suggest that the proportion of exo‐product increases as the reaction media is changed

  液晶离子液体（LCIL）是有序材料，具有未被开发的潜力，可用作合成化学的反应介质。本文研究了LCIL的有序结构对环戊二烯与丙烯酸甲酯之间Diels-Alder反应的立体化学结果的影响。监测了该反应的内生产物与外生产物的比例，以检测一系列离子液体（ILs）和LCILs。在比较内：外这些反应中的比率作为阳离子，阴离子和反应介质的液晶性的函数，使得液晶性的作用与阴离子作用或阳离子烷基链长作用相区别。这些数据强烈表明，随着反应介质从各向同性IL变为LCIL ，外生产物的比例增加。详细的分子动力学（MD）的研究表明，这种效果是关系到反应介质和间不同的氢键相互作用外-和内与分层，近晶排序溶剂相比于那些各向同性-过渡状态。
• Long Chain Alkylated Ionic Liquids as Pour Point Depressant and Rheology Improver for Crude Oil
  作者：N. Hazrati、M. Abdouss、A. A. Miran-Beigi、A. A. Pasban

  DOI：10.1134/s0965544121020079

  日期：2021.2

  crystallization behaviour of untreated and treated crude oil was monitored using differential scanning calorimetry (DSC) and the polarized optical microscopy (POM). Results from DSC and POM revealed that the presence of both ILs changes the process of crystallization and extends wax precipitation time. Furthermore, rheological behaviour of the crude oil was improved and viscosity was decreased by 73% at 23

  摘要 通过两种不同的咪唑鎓离子液体（包括1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓）将倾点降低至双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（[C 12 min]（NTf 2 ]）和1-十四烷基，研究了伊朗原油的冷流特性-3-甲基咪唑双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（[C 14 min]（NTf 2 ]）。（[C 14 min]（NTf 2]）通过添加2000 ppm，具有达到12°C最佳性能的高能力。使用差示扫描量热法（DSC）和偏振光学显微镜（POM）监控未处理和已处理原油的蜡结晶行为。DSC和POM的结果表明，两种IL的存在都会改变结晶过程并延长蜡沉淀时间。此外，通过添加[C 14 mim] [NTf 2 ] ，可以改善原油的流变行为，并且在23.5°C时粘度降低73％，在15°C时粘度降低87％。
• Further understanding of the multiple equilibria interaction pattern between ionic liquid and β-cyclodextrin
  作者：Jingjing Zhang、Jianfeng Shi、Xinghai Shen

  DOI：10.1007/s10847-013-0354-6

  日期：2014.8

  C10mimTf2N, and C12mimTf2N form both 1:1 and 1:2 inclusion complexes, the latter of which are mainly attributed to the formation of the Cnmim+–2β-CD complexes. Besides, Tf2N− only forms the 1:1 complex with β-CD owing to a charge resonance structure that breaks the symmetry of the structure of Tf2N−, which is proved by Fourier transform infrared spectra. The thermodynamic parameters obtained by ITC reveal

  离子液体 1-烷基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）亚胺（CnmimTf2N，n = 2, 4, 6, 8, 10, 12）与β-环糊精（β-CD）在水溶液中的相互作用研究如下：这项工作。通过竞争荧光法和等温滴定量热法 (ITC) 获得化学计量和表观缔合常数。结果表明，C2mimTf2N、C4mimTf2N、C6mimTf2N主要与β-CD形成1:1(guest:host)包合物，而C8mimTf2N、C10mimTf2N、C12mimTf2N则以1:1和1:2的比例形成后者的包合物，主要归因于 Cnmim+–2β-CD 复合物的形成。此外，由于电荷共振结构破坏了 Tf2N- 结构的对称性，Tf2N- 仅与 β-CD 形成 1:1 复合物，傅里叶变换红外光谱证明了这一点。ITC 获得的热力学参数表明，对于 C2mimTf2N、C4mimTf2N 和 C6mimTf2N，包合物的形成是受焓控制的，而对于
• Influence of Substituents and Functional Groups on the Surface Composition of Ionic Liquids
  作者：Claudia Kolbeck、Inga Niedermaier、Alexey Deyko、Kevin R. J. Lovelock、Nicola Taccardi、Wei Wei、Peter Wasserscheid、Florian Maier、Hans-Peter Steinrück

  DOI：10.1002/chem.201304549

  日期：2014.4.1

  alkoxysilane‐functionalized IL, halo‐functionalized ILs, thioether‐functionalized ILs, and amine‐functionalized ILs. The results are compared with the results for corresponding non‐functionalized ILs where available. Generally, enrichment of the functional group at the surface is only observed for systems that have very weak interaction between the functional group and the ionic head groups.

  我们已经完成了针对各种功能化和非功能化离子液体（IL）的表面行为的系统研究。从角度分辨X射线光电子能谱中，得出有关官能团表面富集以及阳离子和阴离子的分子取向的详细结论。这些系统包括在C2位甲基化的咪唑类IL，苯基官能化IL，烷氧基硅烷官能化IL，卤代官能化IL，硫醚官能化IL和胺官能化IL。将结果与可用的相应非功能化IL的结果进行比较。通常，仅对于官能团与离子头基团之间相互作用非常弱的系统，才能观察到表面官能团的富集。