3-(1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)propanal | 1350518-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)propanal
• CAS: 1350518-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: OSTJGUORLHTJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)propanal 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 丙酮 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [1-(3-azidopent-4-ynyl)-2-(2-methylidenebutyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （±）-Maistemonine，（±）-Stemonamide和（±）-Isomaistemonine的全合成

  摘要：

  介绍了（±）-maistemonine，（±）-stemonamide和（±）-isomaistemonine的总合成的完整说明。两个办法已经制定，构建基本吡咯并[1,2一]氮杂的核心百部生物碱，分别具有二级叠氮化物的串联半松果醇/施密特重排和高度立体选择性地不对称化的分子内施密特反应。为了构建常见的螺-γ-丁内酯，利用分子内酮-酯缩合作为关键转化方法进行了新的研究。通过一锅法立体选择性地引入（±）-马斯汀碱的邻位丁内酯部分，所述一锅法涉及在C-3处的差向异构化和羰基烯丙基化/内酯化。此外，（±）-stemonamide从一个常见的中间体发散地合成，并且（±）-isomaistemonine是通过（±）-maistemonine在C-12上的差向异构化而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo202042x
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-氧代环己烯-1-基)丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-(1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  （±）-Maistemonine，（±）-Stemonamide和（±）-Isomaistemonine的全合成

  摘要：

  介绍了（±）-maistemonine，（±）-stemonamide和（±）-isomaistemonine的总合成的完整说明。两个办法已经制定，构建基本吡咯并[1,2一]氮杂的核心百部生物碱，分别具有二级叠氮化物的串联半松果醇/施密特重排和高度立体选择性地不对称化的分子内施密特反应。为了构建常见的螺-γ-丁内酯，利用分子内酮-酯缩合作为关键转化方法进行了新的研究。通过一锅法立体选择性地引入（±）-马斯汀碱的邻位丁内酯部分，所述一锅法涉及在C-3处的差向异构化和羰基烯丙基化/内酯化。此外，（±）-stemonamide从一个常见的中间体发散地合成，并且（±）-isomaistemonine是通过（±）-maistemonine在C-12上的差向异构化而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo202042x